Triflate | esters trifliques

Esters trifliques

Les esters de l'acide triflique sont aussi appelés triflates (par exemple triflate de méthyle, CF3SO3CH3 ou triflate de triméthylsilyle, TMSOTf). La conversion d'un alcool en ester triflique se nomme triflation. Elle est utile en synthèse organique car le groupement fonctionnel triflate peut être considéré comme un pseudohalogène et, étant la base conjuguée de l'acide trifluorométhanesulfonique, un superacide, est une base très faible et constitue donc un excellent groupe partant, c'est-à-dire qu'il est substituable par un grand nombre d'autres groupes, contrairement aux fonctions ol ou one. En effet, Il est possible par exemple de convertir une cétone en triflate d'énol et d'utiliser ce dernier dans des réactions de couplage.

Formation

La réaction de triflation peut se faire en faisant réagir un alcoolate, phénolate ou énolate avec un donneur de triflyle tel que le phényltriflimide ou le réactif de Comins. Ces esters peuvent être aussi formés plus vigoureusement sur tout type d'alcools par réaction avec du chlorure de l'acide trifluorométhanesulfonique ou de l'anhydride triflique en présence d'une base comme la pyridine[8],[9] ou la triéthylamine.

SampleReactionWithCominsReagent.png
Triflate esterification-example.svg
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