Alcool (chimie) | propriétés physico-chimiques

Propriétés physico-chimiques

Aspect

Les alcools de faible masse moléculaire se présentent à température ambiante comme des liquides incolores ; les alcools plus lourds comme des solides blanchâtres.

Polarité et présence de liaisons hydrogène

Le groupe hydroxyle rend généralement la molécule d'alcool polaire. Cela est dû à sa géométrie (coudée, de type AX2E2), et aux électronégativités respectives du carbone, de l'oxygène et de l'hydrogène (χ(O) > χ(C) > χ(H)). Ces groupes peuvent former des liaisons hydrogène entre eux ou avec d'autres composés (ce qui explique leur solubilité dans l'eau et dans les autres alcools).

Point d'ébullition

Le point d'ébullition est élevé chez les alcools :

  • en raison du groupement hydroxyle qui permet les liaisons hydrogène ;
  • en raison de la chaîne carbonée qui subit des forces de van der Waals.

Aussi, le point d'ébullition des alcools est-il d'autant plus élevé que :

  • le nombre de fonctions alcools est grand : un diol a une température d'ébullition supérieure à celle de l'alcool simple équivalent, qui lui-même a une température d'ébullition supérieure à l'hydrocarbure correspondant. Par exemple, parmi les alcools dérivés de l'isopropane, le glycérol (propan-1,2,3-triol) bout à 290 °C, le propylène glycol (propan-1,2-diol) à 187 °C, le propan-1-ol à 97 °C, et le propane à −42,1 °C ;
  • la chaîne carbonée est longue : parmi les alcools linéaires, le méthanol bout à 65 °C, l'éthanol à 78 °C, le propan-1-ol à 97 °C, le butan-1-ol à 118 °C, le pentan-1-ol à 138 °C et l'hexan-1-ol à 157 °C ;
  • la chaîne carbonée est linéaire, par maximisation de la surface de la molécule susceptible de subir les forces de van der Waals. Par exemple, parmi les pentanols, le 2,2-diméthyl-propan-1-ol à 102 °C, le 2-méthyl-butan-1-ol à 131 °C et le pentan-1-ol bout à 138 °C.

Solubilité

La solubilité dans l'eau des alcools dépend des deux mêmes facteurs que précédemment, mais qui sont ici antagonistes :

  • la chaîne carbonée, hydrophobe, tend à rendre la molécule non soluble ;
  • le groupement hydroxyle, hydrophile (grâce à ses liaisons hydrogène) tend à rendre la molécule soluble.

Ainsi, les alcools sont d'autant plus solubles dans l'eau que :

  • la chaîne carbonée est courte : le méthanol, l'éthanol et le propan-1-ol sont solubles en toutes proportions dans l'eau, le butan-1-ol a une solubilité de 77 g L−1 à 20 °C, le pentan-1-ol de 22 g L−1, l'hexan-1-ol de 5,9 g L−1, l'heptan-1-ol de 2 g L−1 et les alcools plus lourds sont pratiquement insolubles ;
  • le nombre de fonctions alcools est élevé. Par exemple, les butanediols sont solubles en toutes proportions tandis que le butan-1-ol a une solubilité de 77 g L−1 ;
  • la chaîne carbonée est ramifiée : parmi les pentanols, le 2,2-diméthyl-propan-1-ol a une solubilité de 102 g L−1, le 2-méthyl-butan-1-ol de 100 g L−1 et le pentan-1-ol de 22 g L−1.

Les alcools de faible masse moléculaire sont généralement solubles dans les solvants organiques comme l'acétone ou l'éther.

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