Adenosine

Adenosine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adenosine
Structuurformule van adenosine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H13N5O4
IUPAC-naam(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
Molmassa267,24132 g/mol
SMILES
C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O
InChI
1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
CAS-nummer58-61-7
EG-nummer200-389-9
PubChem60961
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Dichtheid0,31 g/cm³
Smeltpunt234–237 °C
Goed oplosbaar inheet water
Slecht oplosbaar inwater, ethanol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon  Scheikunde

Adenosine is een ribonucleoside die is opgebouwd uit adenine en ribose (een pentose). Het maakt deel uit van het monomeer adenosinemonofosfaat, waaruit DNA en RNA zijn opgebouwd. De binding tussen adenine en ribose wordt een β-N9-glycosidische binding genoemd.

Wanneer adenine vastzit aan deoxyribose in plaats van ribose, wordt het geheel deoxyadenosine genoemd.

Biochemische functies en eigenschappen

Adenosine is een belangrijke bio-organische verbinding. Het maakt deel uit van de energierijke molecule adenosinetrifosfaat (ATP), adenosinedifosfaat (ADP), adenosinemonofosfaat (AMP) en van talrijke co-enzymen, zoals acetyl-CoA, NADPH en NADH. Adenosine speelt bijgevolg een belangrijke rol in verschillende biochemische processen, zoals energietransfer en signaaltransductie.

Adenosine kan worden afgebroken door het enzym adenosinedeaminase, dat zich onder meer in rode bloedcellen en in bloedvatcellen bevindt. Dipyridamol inhibibeert deze afbraak en zorgt ervoor dat adenosine zich in het bloed kan opstapelen. Dit kan leiden tot coronaire vasodilatatie.

In andere talen
العربية: أدينوزين
تۆرکجه: آدنوزین
беларуская: Адэназін
български: Аденозин
bosanski: Adenozin
català: Adenosina
čeština: Adenosin
Cymraeg: Adenosin
dansk: Adenosin
Deutsch: Adenosin
Ελληνικά: Αδενοσίνη
English: Adenosine
Esperanto: Adenozino
español: Adenosina
eesti: Adenosiin
فارسی: آدنوزین
suomi: Adenosiini
français: Adénosine
Gaeilge: Adanóisín
galego: Adenosina
עברית: אדנוזין
hrvatski: Adenozin
magyar: Adenozin
հայերեն: Ադենոզին
Bahasa Indonesia: Adenosin
italiano: Adenosina
日本語: アデノシン
ქართული: ადენოზინი
қазақша: Аденозин
한국어: 아데노신
Кыргызча: Аденозин
lietuvių: Adenozinas
മലയാളം: അഡിനോസിൻ
norsk: Adenosin
occitan: Adenosina
polski: Adenozyna
português: Adenosina
русский: Аденозин
Scots: Adenosine
srpskohrvatski / српскохрватски: Adenozin
slovenčina: Adenozín
српски / srpski: Adenozin
svenska: Adenosin
тоҷикӣ: Аденозин
Tagalog: Adenosine
українська: Аденозин
oʻzbekcha/ўзбекча: Adenozin
中文: 腺苷