ヒスタミン

ヒスタミン
構造式 ヒスタミン
IUPAC名 1H-imidazole-4-ethanamine
分子式 C5H9N3
分子量 111.14
CAS登録番号 [51-45-6]
形状 無色固体
融点 83-84 °C [1]
沸点 209-210 °C/18 mmHg [1]

ヒスタミン (histamine) は分子式 C5 H9 N3、分子量 111.14 の活性 アミンである。 1910年麦角抽出物中の血圧降下物質として ヘンリー・デールと パトリック・プレイフェア・レイドローが発見した。

合成・代謝

ヒスタミンは食物から直接体内に取り込まれるほか、生体内で合成される。

体内での合成

ヒスチジン脱炭酸酵素によるヒスチジンからヒスタミンへの合成

ヒスタミンは ヒスチジン脱炭酸酵素英語版 [2] [3] (HDC) により 必須アミノ酸である ヒスチジンから合成され、主にヒスタミン-N-メチル基転移酵素 [4] [5]ジアミン酸化酵素 [6] [7]等で分解され、その後、イミダゾール酢酸 [8]となり排出される。 肥満細胞中に高濃度で存在し、 肝臓粘膜、 などにも存在し、それぞれの生理機能を担っている。

ヒスチジン脱炭酸酵素の補酵素としては、ビタミンB6の活性型である ピリドキサールリン酸がある。また、ヒスタミン合成を防ぐものとしては、ヒスチジン脱炭酸酵素の阻害を行う カテキン類、 メシアダノール英語版ナリンゲニン トリトクアリン英語版 [9]などが存在する。一部の真菌はヒスタミン遊離を促し、アトピー性皮膚炎を亢進するとされる [10]。一方、リンゴポリフェノールは、ヒスタミン遊離を抑制し、アレルギー性鼻炎の症状を緩和する [11]

なお、ヒスタミンの前駆物質であるヒスチジンには、抗酸化作用などの効果があるとされる。また、ヒスタミン前駆物質のヒスチジンはヒスタミン合成だけでなく、 カルノシン合成酵素による カルノシンの合成にも使われている。カルノシン合成には、ATP及び β-アラニンが必要となる。β-アラニンの摂取はヒスチジン消費によるカルノシンの合成を促進できるものの、β-アラニン自体がヒスタミン非依存性の抗ヒスタミン剤が効かない痒みの原因になりうるとされる [12]

細菌による合成

ヒスタミンを産生する菌は、ヒスチジン脱炭酸酵素を有するもので、Morganella morganii(モルガン菌) [13]Klebsiella oxytoca 及び好塩性菌の Photobacterium phosphoreumPhotobacterium damsela 等が知られている [14]。なお、Photobacterium 属菌の中には0℃の低温で増殖するものがある [15]

代謝

ヒスタミンの代謝には、 ジアミンオキシダーゼ (DAO)による経路と、 ヒスタミン-N-メチルトランスフェラーゼ (HNMT)による経路が存在する。

ジアミンオキシダーゼ (DAO)は銅を含む酵素であり、銅輸送タンパク質の セルロプラスミンはその活性を行うとされている [16] (なお、セルロプラスミンはエストロゲンによって増加するとされる)。また、ニジマスにおける実験では、 ステビアに含まれるカリウムがDAOを活性化するとされた [17]

ヒスタミン-N-メチルトランスフェラーゼ (HNMT)による経路は、活性メチオニンである S-アデノシルメチオニン (SAM)を消費する。

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