Alcoli

Molecola di un alcol terziario.
Formula tridimensionale completa dell'etanolo (CH3–CH2–OH), l'alcol per antonomasia.

Gli alcoli sono composti organici di struttura simile agli alcani, in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un gruppo ossidrilico (-OH), aventi pertanto formula bruta CnH(2n + 1)OH.

A temperatura ambiente, gli alcoli più leggeri (ovvero a più basso peso molecolare) sono sotto forma di liquidi incolori con odori caratteristici e miscibili con l'acqua.
Una stima grossolana della miscibilità in acqua di un alcool (ma anche di un diolo o di un etere) può essere fatta dalla conoscenza della sua formula bruta: infatti sono in genere miscibili in acqua gli alcoli che contengono fino a 4 atomi di carbonio per ogni atomo di ossigeno nella loro struttura.
La miscibilità in acqua degli alcoli, nonché il loro elevato punto di ebollizione rispetto ad altre molecole organiche di simili dimensioni e strutture è spiegato tramite la formazione di legami a idrogeno tra l'idrogeno del gruppo -OH e l'ossigeno delle molecole vicine.
La miscibilità in acqua degli alcoli che contengono più di 6 atomi di carbonio è pressoché nulla, in quanto il legame idrogeno che si forma tra l'ossidrile dell'alcol e i dipoli dell'acqua diventa sempre meno influente in presenza di lunghe catene di atomi di carbonio (che costituiscono la parte apolare della molecola).

Gli alcoli si ottengono sia da fonti naturali sia per sintesi.
Esempi comuni di alcoli sono il metanolo (CH3-OH) e l'etanolo (CH3-CH2-OH). Quest'ultimo è l'alcol per antonomasia: ottenuto in natura dalla fermentazione degli zuccheri, è l'alcol contenuto nelle bevande alcoliche (tra cui vino e birra).

Dal punto di vista della loro struttura chimica, gli alcoli sono classificati in primari, secondari o terziari in funzione del numero di gruppi alchilici legati all'atomo di carbonio cui è legato il gruppo -OH:

Alcoli.png

tale classificazione ha effetto anche sulla reattività chimica dell'alcol stesso.

Il gruppo -OH conferisce a queste molecole organiche un carattere leggermente acido (pKa circa 15-18). La pKa varia a seconda dell'ordine dell'alcol, gli alcol primari sono più acidi degli alcol secondari che a loro volta sono più acidi degli alcol terziari. La differenza di acidità è dovuta alla stabilità della base coniugata dell'alcol (ione alcossido); alcossidi terziari infatti presentano una maggiore localizzazione della carica negativa sull'atomo di ossigeno dovuta all'effetto elettron-donatore dei tre gruppi alchilici, rendendo così l'alcossido una base più forte e quindi il rispettivo alcol un acido più debole. Tale acidità è talmente debole da non manifestarsi in ambiente acquoso, tuttavia il trattamento con basi sufficientemente forti (ad esempio, con idruri) consente di generare lo ione alcossido.

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