Ephedrin

Strukturformel
Struktur von (−)-Ephedrin
Allgemeines
FreinameEphedrin
Andere Namen
  • L-(−)-Ephedrin
  • (1R,2S)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-ol
SummenformelC10H15NO
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit schwachem Eigengeruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 299-42-3
  • 50906-05-3 (Hemihydrat)
  • 50-98-6 (Hydrochlorid)
  • 134-72-5 (Sulfat)
PubChem9294
DrugBankDB01364
WikidataQ219626
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

indirektes Sympathomimetikum

Eigenschaften
Molare Masse
  • 165,24 g·mol−1
  • 174,2 g·mol−1 (Hemihydrat)
  • 201,7 g·mol−1 (Hydrochlorid)
  • 428,5 g·mol−1 (Sulfat)
Schmelzpunkt
Siedepunkt

225 °C [2]

pKs-Wert

10,25 [4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-SätzeH: 302
P: 280​‐​301+312 [1]
Toxikologische Daten

600 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ephedrin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Phenylethylamine. Es besitzt eine stimulierende Wirkung und kommt natürlich in Pflanzen der Gattung Meerträubel vor. Dort stellt es zusammen mit Pseudoephedrin (seinem Diastereomer) das Hauptalkaloid dar.[6]

In isolierter oder synthetisch hergestellter Form werden Ephedrin und Pseudoephedrin aufgrund ihrer sympathomimetischen Wirkung für vielfältige medizinische Zwecke verwendet. Früher wurden sie z. B. häufig gegen die Symptome des Asthma bronchiale, zum Abschwellen der Nasenschleimhäute bei Schnupfen und in der Augenheilkunde als Ersatz für Atropin eingesetzt. Das Nutzen/Risiko-Verhältnis gilt dabei jedoch als ungünstig, weshalb beide Substanzen dafür kaum mehr gebraucht werden.

Ephedrin wird heute gelegentlich noch zur Behandlung von Hypotonie („Kreislaufschwäche“) und der Schlafkrankheit Narkolepsie gebraucht. Da es chemisch nahe verwandt mit Desoxyephedrin (Methamphetamin) ist, kann es leicht zur Herstellung dieser illegalen Rauschdroge benutzt werden. Daher ist seine Abgabe mittlerweile in fast allen Ländern streng reglementiert.

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