Xanthine

Xanthine
image illustrative de l’article Xanthine
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Xanthine
Identification
Nom UICPA3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
No CAS69-89-6
No ECHA100.000.653
No EINECS200-718-6
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC5H4N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2]152,1109 ± 0,0057 g/mol
C 39,48 %, H 2,65 %, N 36,83 %, O 21,04 %,
pKa7.53[1]
Propriétés physiques
Solubilité69 mg·L-1 (eau, 16 °C)[1]
Écotoxicologie
50500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La xanthine, du grec "xanthos" qui signifie jaune, est un pigment de la famille des purines. C'est une substance issue de la dégradation des bases puriques (adénine, guanine et hypoxanthine). Elle a été découverte et décrite par Frédéric Kuhlmann[3].

Elle est convertie en acide urique par l'action de la xanthine oxydase.

Les méthylxanthines sont communément utilisées comme stimulants légers et pour leurs effets bronchodilatateurs, notamment dans le traitement de l'asthme. Elles ne sont pas considérées comme alcaloïdes car elles ne possèdent pas d'azote basique dans leur structure. La caféine, la théophylline, la théobromine font partie de ce groupe.

Notes et références

  1. a, b et c (en) « Xanthine » sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Pelouze et lire en ligne) :

    « M. Kuhlmann a extrait de la garance une substance qu'il a appelé xanthine. Cette substance est très soluble dans l'eau et dans l'alcool, moins soluble dans l'éther. Les alcali la font passer au rouge citron et les acides au rouge orangé »

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