Tyrosine

Tyrosine
L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg
L ou S(–)-tyrosine

D-Tyrosine.svg
D ou R(+)-tyrosine
Identification
Nom UICPA acide (S)-2- amino-3-(4-hydroxy phényl)propanoïque
Synonymes

Y, Tyr

No CAS 556-03-6 (racémique)
60-18-4 (L) ou S(–)
556-02-5 (D) ou R
No EINECS 200-460-4
DrugBank DB00135
PubChem 60576057
ChEBI 18186
FEMA 3736
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C9 H11 N O3   [Isomères]
Masse molaire [2] 181,1885 ± 0,0091  g/ mol
C 59,66 %, H 6,12 %, N 7,73 %, O 26,49 %,
pKa 2,2 pour l'acide ; 9,11 pour la base et 10,07 pour le groupement phénol [1]
Propriétés physiques
fusion 343 °C ( décomposition) [1]
Solubilité 479 mg·l-1 ( eau,25 °C) [1]
Thermochimie
S0solide 214,01 J·mol-1·K-1 [3]
ΔfH0solide -685,6 kJ·mol-1 [3]
Cp 216,44 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C) [3]
Propriétés biochimiques
Codons UAU, UAC
pH isoélectrique 5,66 [4]
Acide aminé essentiel selon les cas
Occurrence chez les vertébrés 3,3 % [5]
Précautions
SIMDUT [6]

Produit non contrôlé
Écotoxicologie
LogP -2.26 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La tyrosine (abréviations IUPAC- IUBMB : Tyr et Y) est un α-aminé dont l' énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons UAU et UAC. Elle est caractérisée par un groupe phénol dont l' hydroxyle est légèrement acide. Elle n'est pas essentielle pour l' humain mais peut néanmoins être produite en quantité insuffisante par l'organisme dans certains cas particuliers, nécessitant alors un apport alimentaire.

La tyrosine participe à la synthèse des catécholamines : l' adrénaline, la noradrénaline, la dopamine et la DOPA. Elle est aussi précurseur de la mélanine (pigment qui colore la peau, les poils, l' iris) et des hormones thyroïdiennes (formation de thyronine à partir de deux tyrosines).

Synthèse des catécholamines

Elle est synthétisée par le corps humain, à partir de la phénylalanine, sauf dans un cas, plus ou moins marqué, de phénylcétonurie (maladie résultant d'une accumulation de phénylalanine dans le sang, due à l'affaiblissement d'une enzyme hydroxylase : la phénylalanine hydroxylase). Elle est donc indispensable, en présence de phénylalanine [réf. nécessaire], et se trouve être un marqueur signifiant de la présence de phénylalanine dans l'environnement.

Le noyau aromatique de la tyrosine (ou parahydroxy phénylalanine) comprend un groupement hydroxyl qui rend sa chaine latérale moins hydrophobe que celle de la phénylalanine (mais la tyrosine est un acide aminé nettement moins soluble dans l'eau que la phénylalanine). Le groupement phénol (benzène+hydroxyle) lui confère une absorption dans l'UV à 280 nm. Sa fonction hydroxyle lui permet d'être phosphorylée par des enzymes appelés kinases. La phosphorylation d'un acide aminé a très souvent un rôle de régulation de l'activité de l'enzyme elle-même. La thréonine et la sérine sont deux autres acides aminés pouvant subir la même phosphorylation. La tyrosine peut également subir une sulfatation ou une hydroxylation.

La tyrosine peut également être modifiée en (3-)nitrotyrosine. Cette réaction de nitration peut affecter la tyrosine en tant qu'acide aminé libre ou que résidu d'acide aminé intégré dans une chaîne polypeptidique. In vivo, cette réaction est majoritairement due à l'action de l'acide péroxynitreux (ou péroxynitrite, ONOOH), mais d'autres voies réactionnelles peuvent également aboutir à la formation de nitrotyrosine. In vitro, le tétranitrométhane (TNM) a aussi été utilisé dans ce but. La nitration de tyrosines est généralement vue comme un phénomène pathologique (e.g. l'augmentation de la concentration plasmatique de nitrotyrosine est considérée comme un biomarqueur de phénomènes inflammatoires), bien que la possibilité que cette réaction soit également un phénomène physiologique ait récemment été suggérée.

Applications thérapeutiques

Henri Laborit fut un des premiers chercheurs à l'employer et à obtenir les brevets mondiaux d'application thérapeutique, dans le traitement des états de choc, des dépressions, de l' hypertension artérielle et de la maladie de Parkinson. Il dut abandonner car il ne trouva personne à l'époque pour les exploiter.

Trouble du déficit de l'attention

L'administration de tyrosine par voie orale, en conjonction avec le 5-HTP (précurseur immédiat de la sérotonine) et un certain nombre de cofacteurs et d' adjuvants [7], a causé une amélioration significative chez 67 % des 85 participants dans un essai clinique sur le trouble du déficit de l'attention avec hyperactivité. À la suite d'un ajustement de la dose basé sur l'excrétion de métabolites urinaires chez ceux qui ne répondaient pas au traitement, le taux de succès s'élevait à 77 %. Il a été fréquemment observé que l'administration de tyrosine n'était pas suffisante, et que la DOPA, sous forme d'extrait standardisé à 40 % de la plante mucuna pruniens (pois mascate) était nécessaire pour atteindre les hausses de catécholamines souhaitées (telles qu'évaluées par la mesure de métabolites urinaires) [8]. Les auteurs de l'étude font remarquer que le degré d'innocuité de ce protocole se compare avantageusement aux méthodes pharmacologiques couramment employées (par exemple, le méthylphénidate (ritaline)) [9].

Aliments sources de tyrosine

Comme tous les acides aminés, la tyrosine est présente là où il y a des protéines.

On trouve notamment de la tyrosine dans les aliments suivants :

Cependant, la quantité de tyrosine ingérée ne dépendra pas seulement de ses concentrations dans un aliment donné, mais aussi de la quantité totale consommée. Par exemple, il est plus rare que l'on consomme autant de protéines en mangeant des graines de sésame ou de citrouille que l'on en consomme en mangeant des fèves.

On peut observer de petites étoiles blanches visibles sur la tranche de section de certains fromages à pâte dure comme le parmesan et le comté [10]. Ce sont des cristaux de tyrosine, qui attestent de la protéolyse qui a eu lieu lors de la maturation du fromage. Cette tyrosine peu soluble dans l'eau se rassemble en fines cristallisations.

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