Tyrosine

Tyrosine
L-Tyrosin - L-Tyrosine.svg
L ou S(–)-tyrosine

D-Tyrosine.svg
D ou R(+)-tyrosine
Identification
Nom UICPAacide (S)-2-amino-3-(4-hydroxyphényl)propanoïque
Synonymes

Y, Tyr

No CAS556-03-6 (racémique)
60-18-4 (L) ou S(–)
556-02-5 (D) ou R
No ECHA 100.000.419
No EINECS200-460-4
DrugBankDB00135
PubChem6057
ChEBI18186
FEMA3736
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC9H11NO3  [Isomères]
Masse molaire[2]181,1885 ± 0,0091 g/mol
C 59,66 %, H 6,12 %, N 7,73 %, O 26,49 %,
pKa2,2 pour l'acide ; 9,11 pour la base et 10,07 pour le groupement phénol [1]
Propriétés physiques
fusion343 °C (décomposition) [1]
Solubilité479 mg·l-1 (eau,25 °C) [1]
Thermochimie
S0solide214,01 J·mol-1·K-1 [3]
ΔfH0solide-685,6 kJ·mol-1 [3]
Cp216,44 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C)[3]
Propriétés biochimiques
CodonsUAU, UAC
pH isoélectrique5,66[4]
Acide aminé essentielselon les cas
Occurrence chez les vertébrés3,3 %[5]
Précautions
SIMDUT[6]

Produit non contrôlé
Écotoxicologie
LogP-2.26 [1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La tyrosine (abréviations IUPAC-IUBMB : Tyr et Y) est un α-aminé dont l'énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons UAU et UAC. Elle est caractérisée par un groupe phénol dont l'hydroxyle est légèrement acide. Elle n'est pas essentielle pour l'humain mais peut néanmoins être produite en quantité insuffisante par l'organisme dans certains cas particuliers, nécessitant alors un apport alimentaire.

La tyrosine participe à la synthèse des catécholamines : l'adrénaline, la noradrénaline, la dopamine et la DOPA. Elle est aussi précurseur de la mélanine (pigment qui colore la peau, les poils, l'iris) et des hormones thyroïdiennes (formation de thyronine à partir de deux tyrosines).

Synthèse des catécholamines

Elle est synthétisée par le corps humain, à partir de la phénylalanine, sauf dans un cas, plus ou moins marqué, de phénylcétonurie (maladie résultant d'une accumulation de phénylalanine dans le sang, due à l'affaiblissement d'une enzyme hydroxylase : la phénylalanine hydroxylase). Elle est donc indispensable, en présence de phénylalanine[réf. nécessaire], et se trouve être un marqueur signifiant de la présence de phénylalanine dans l'environnement.

Le noyau aromatique de la tyrosine (ou parahydroxy phénylalanine) comprend un groupement hydroxyl qui rend sa chaine latérale moins hydrophobe que celle de la phénylalanine (mais la tyrosine est un acide aminé nettement moins soluble dans l'eau que la phénylalanine). Le groupement phénol (benzène+hydroxyle) lui confère une absorption dans l'UV à 280 nm. Sa fonction hydroxyle lui permet d'être phosphorylée par des enzymes appelés kinases. La phosphorylation d'un acide aminé a très souvent un rôle de régulation de l'activité de l'enzyme elle-même. La thréonine et la sérine sont deux autres acides aminés pouvant subir la même phosphorylation. La tyrosine peut également subir une sulfatation ou une hydroxylation.

La tyrosine peut également être modifiée en (3-)nitrotyrosine. Cette réaction de nitration peut affecter la tyrosine en tant qu'acide aminé libre ou que résidu d'acide aminé intégré dans une chaîne polypeptidique. In vivo, cette réaction est majoritairement due à l'action de l'acide péroxynitreux (ou péroxynitrite, ONOOH), mais d'autres voies réactionnelles peuvent également aboutir à la formation de nitrotyrosine. In vitro, le tétranitrométhane (TNM) a aussi été utilisé dans ce but. La nitration de tyrosines est généralement vue comme un phénomène pathologique (e.g. l'augmentation de la concentration plasmatique de nitrotyrosine est considérée comme un biomarqueur de phénomènes inflammatoires), bien que la possibilité que cette réaction soit également un phénomène physiologique ait récemment été suggérée.

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