Tryptophane

Tryptophane
L-Tryptophan - L-Tryptophan.svg
L ou S(–)-tryptophane

D-Tryptophan.svg
D ou R(+)-tryptophane
Identification
Nom UICPA acide 2- amino-3-(1H- indol-3-yl)propanoïque
Synonymes

W, Trp

No CAS 54-12-6 (racémique)
73-22-3 (L) ou S(–)
153-94-6 (D) ou R(+)
No EINECS 200-795-6 (L)
Code ATC AX02
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C11 H12 N2 O2   [Isomères]
Masse molaire [1] 204,2252 ± 0,0106  g/ mol
C 64,69 %, H 5,92 %, N 13,72 %, O 15,67 %,
Propriétés physiques
fusion 290,5 °C ( décomposition)
Solubilité 13.1 g.L−1 dans l'eau à 25°C [2]
Propriétés biochimiques
Codons UGG
pH isoélectrique 5,89 [3]
Acide aminé essentiel oui
Occurrence chez les vertébrés 1,3 % [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le tryptophane (abréviations IUPAC- IUBMB : Trp et W) est un α-aminé dont l' énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l' Homme. Il est encodé sur les ARN messagers par le codon UGG.

Propriétés

Il est aromatique, apolaire et hydrophobe (comme la phénylalanine). Très fragile, il est détruit par les acides minéraux, et ne peut être isolé dans les hydrolysats acides des protéines. C'est un acide aminé contenant un hétérocycle indole qui lui confère des propriétés spectroscopiques d' absorption et de fluorescence dans l' UV. En dehors de son utilisation dans la biosynthèse des protéines, c'est le précurseur d'autres composés importants comme la sérotonine, la mélatonine, ou encore la bufoténine.

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