Théophylline

Théophylline
Théophylline
Théophylline
Identification
Nom UICPA 1,3-diméthyl-7H-purine-2,6-dione
Synonymes

1,3-diméthylxanthine

No CAS 58-55-9
No EINECS 200-385-7
Code ATC DA04
DrugBank DB00277
PubChem 2153
ChEBI 28177
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore ou blanche [1].
Propriétés chimiques
Formule brute C7 H8 N4 O2   [Isomères]
Masse molaire [3] 180,164 ± 0,0076  g/ mol
C 46,67 %, H 4,48 %, N 31,1 %, O 17,76 %,
pKa 8.81 [2]
Propriétés physiques
fusion 273 °C [2]
Solubilité 7,36 g·l-1 (25 °C, eau) [2]
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme [4]
Écotoxicologie
LogP -0,02 [2]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100 %
Métabolisme Hépatique
en acide 1-méthylurique
Demi-vie d’Demi-vie d’élim. 8 heures
Excrétion
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La théophylline est un alcaloïde du type méthylxanthine. Il s'agit de la 1,3-diméthyl xanthine. C'est, avec d'autres alcaloïdes comme la caféine ou la théobromine, l'une des principales substances actives des feuilles de thé, d'où elle tire son nom. Elle est également présente entre autres dans le café, le chocolat, le maté et le guarana.

Elle agit comme diurétique, comme psychostimulant, comme bronchodilatateur et comme agent lipolytique.

Indications

  • Les propriétés broncho-dilatatrices de la théophylline sont utilisées dans le traitement de la bronchite chronique et de l' asthme sévère. La théophylline n'est pratiquement plus utilisée dans le traitement des crises d'asthme sauf parfois chez l'enfant.
Théophylline de marque Cylmin, 100 mg, du Japon
  • Traitement de fond de l'asthme :
    • dose moyenne orale de 10 mg·kg-1·j-1 chez l'adulte ;
    • dose plus élevée chez l'enfant, en moyenne 16 mg·kg-1·j-1 à adapter ensuite en fonction de la théophyllinémie.
  • Effet lipolytique
    • La théophylline est une xanthine souvent utilisée en recherche afin de stimuler la lipolyse des adipocytes (c'est-à-dire la dégradation des cellules graisseuses).
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