Saccharose

Saccharose
Sucrose CASCC.png
Saccharose en représentation polygonale
Sucrose-inkscape.svg
Saccharose en projection de Haworth
Sucrose-2D-skeletal.png Sucrose-3D-balls.png
Structure 3D du saccharose
Identification
Nom UICPA α-D-glucopyranosyl-(1↔2)-β-D-fructofuranoside
Synonymes

néohancoside D
reiniose
sucrose
Fru ß(2↔1)α Glc

No CAS 57-50-1
No EINECS 200-334-9
PubChem 59885988
SMILES
InChI
Apparence solide de forme variable blanc [1].
Propriétés chimiques
Formule brute C12 H22 O11   [Isomères]
Masse molaire [4] 342,2965 ± 0,0144  g/ mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
pKa 12,62 [2]
Moment dipolaire 3,1×10-18 C·m [3]
Propriétés physiques
fusion 185,5 °C [2]
ébullition décomposition
Solubilité 2 000 g/L (eau, 25 °C)
67,47 %m (eau, 25 °C) [5]

Modérément sol. dans la pyridine, le glycérol, la méthylpyrrolidinone, la méthylpipérazine, le DMSO, le DMF [3];
1 g/170 ml ( alcool),
10 g·l-1 ( méthanol),

Insol. Dans l' éther diéthylique [6]
Masse volumique 1,5879 g·cm-3 [3]
Propriétés électroniques
Constante diélectrique 3,503,85 [3]
Précautions
SIMDUT [7]

Produit non contrôlé
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
1
0
 
Ingestion favorise l'apparition de caries, à grandes doses: vomissements, diarrhées, dyspepsies
Écotoxicologie
50 29,7 g·kg-1 (rats, oral) [2]
LogP -3,67 [1]
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Cristaux de sucre blanc.

Le saccharose, ou saccarose [8], est un sucre à la saveur douce et agréable. Extrait de certaines plantes, principalement de la canne à sucre et de la betterave sucrière, il est très largement utilisé pour l' alimentation humaine. Il s'agit d'un diholoside constitué de glucose et de fructose dont le nom normalisé est α-D-glucopyranosyl-(1↔2)-β-D-fructofuranoside, couramment abrégé en Glc-Fru. En anglais, il est appelé sucrose, d'où l'abréviation Suc parfois rencontrée dans la littérature pour désigner ce composé.

Les glucides, et notamment le saccharose, étaient jadis appelés hydrates de carbone en raison d'une ancienne expérience de déshydratation du sucre blanc par de l' acide sulfurique concentré, au cours de laquelle le saccharose, de formule brute C12H22O11, était décomposé en eau H2O et en noir de carbone. On en avait déduit de manière erronée que la formule du saccharose pouvait s'écrire (H2O)11C12, correspondant à un hydrate de carbone. Cette appellation est devenue obsolète à la suite des travaux de Walter Norman Haworth qui ont établi, au début du XXe siècle, la structure des glucides, et est tombée en désuétude depuis lors. Le terme est cependant toujours en usage dans le monde anglophone.

Propriétés

Structure

Le saccharose est un diholoside formé d'une molécule de glucose et d'une molécule de fructose liées par une liaison osidique α(1↔2)β. Sa formule brute est C12H22O11 et sa masse molaire est de 342,3 g·mol-1. Contrairement à la plupart des autres diholosides, le saccharose résulte de la liaison de deux oses par leur extrémité réductrice, ce qui en fait un sucre non réducteur. Par ailleurs, seuls l' anomère α du glucopyranose et l'anomère β du fructofuranose forment le saccharose.

Le saccharose cristallise dans le système cristallin monoclinique selon le groupe d'espace P21 avec les paramètres cristallins a = 1,08631 nm, b = 0,87044 nm, c = 0,77624 nm et β = 102,938° [9], [10].

La pureté du saccharose est mesurée par polarimétrie. Plus précisément, on mesure la rotation du plan de polarisation d'une lumière polarisée traversant une solution aqueuse de sucre. La rotation spécifique  (en) à 20 °C mesurée à l'aide de la raie D du sodium à 589 nm est de +66,47°. Le saccharose commercial est contrôlé de cette façon. Il ne se détériore pas dans les conditions normales.

Le saccharose a cinq isomères naturels qui diffèrent par la position de la liaison osidique :

Décomposition thermique et oxydation

La décomposition thermique du saccharose peut être représentée comme une réaction en deux étapes : tout d'abord une déshydratation en eau H2O et en noir de carbone, puis l' oxydation du carbone en dioxyde de carbone CO2 par l' oxygène O2 de l' air :

C12H22O11 + énergie thermique → 12 C + 11 H2O ;
12 C + 12 O2 → 12 CO2.

Il peut être déshydraté chimiquement par l' acide sulfurique H2SO4 :

C12H22O11 (+ H2SO4 comme catalyseur) → 12 C + 11 H2O + énergie thermique (+ H2O + SO3 provenant de H2SO4).

Le saccharose ne fond pas lorsqu'il est chauffé, mais se décompose à 186 °C pour former du caramel. Il brûle en formant de l'eau et du dioxyde de carbone, comme le font tous les glucides. Avec l' acide chlorique HClO3, il libère du chlorure d'hydrogène HCl :

8 HClO3 + C12H22O11 → 11 H2O + 12 CO2 + 8 HCl.

Propriétés chimiques

Le saccharose est un sucre non réducteur [15], le carbone hémiacétalique du glucose et le carbone hémiacétalique du fructose sont impliqués dans la liaison osidique. Il est non hygroscopique et ne peut effectuer de mutarotation.

Hydrolyse

L' hydrolyse du saccharose a pour effet de rompre la liaison osidique en libérant du glucose et du fructose en quantités équimolaires. Cette réaction est cependant si lente qu'une solution aqueuse de saccharose peut demeurer pratiquement stable pendant des années. En revanche, elle est bien plus rapide en présence d'une saccharase ( saccharase-isomaltase, invertase, saccharose alpha-glucosidase) ou d'un acide tel que le bitartrate de potassium HOOC–CHOH–CHOH–COOK ou le jus de citron, qui sont des acides faibles. La même chose se produit dans le suc gastrique, qui participe à la digestion en hydrolysant les glucides comme le saccharose.

L'action de l'invertase sur le saccharose donne du sucre inverti, composé de quantités égales de glucose et de fructose.

Biosynthèse du saccharose

La biosynthèse du saccharose est réalisée par la saccharose-phosphate synthase à partir d' UDP-glucose et de fructose-6-phosphate. L'énergie nécessaire à cette réaction provient du clivage de l' UDP. Le saccharose est produit par des plantes et des cyanobactéries mais pas par les autres êtres vivants. Il est présent naturellement avec le fructose dans de nombreuses plantes consommées dans l' alimentation humaine. C'est le glucide principal de nombreux fruits tels que l' ananas et l' abricot ; d'autres fruits, tels que la poire et le raisin, ont le fructose comme principal glucide.

La synthèse totale du saccharose a été réalisée par le chimiste canadien Raymond Lemieux en 1953 [16].

Propriétés physiques

Le saccharose caramélise à 160 °C [17].

La variation de la solubilité avec la température est donnée dans le tableau ci-dessous [5] :

La solubilité du saccharose dans les solvants non aqueux est généralement inférieure. De plus, le saccharose n'est pas soluble dans les solvants non polaires. Des valeurs élevées sont obtenues avec l' ammoniac condensé (72 %), le diméthylsulfoxyde (42 %) et la méthylamine (> 25 %). On obtient des valeurs plus basses avec le dioxyde de soufre liquide, les acides formique et acétique, le diméthylformamide, la pyridine (6 %), le propylène glycol, le glycérol (7 %), le méthanol, l' éthanol, l' acétone et le dioxane [5].

Le taux de sucre est donné par le degré Brix (qui correspond au pourcentage massique à 20 °C [18]). On peut évaluer la concentration d'une solution aqueuse en mesurant la densité à l'aide d'un mustimètre ou l'indice de réfraction à l'aide d'un réfractomètre.

La variation de quelques propriétés de la solution aqueuse à 20 °C est donnée dans le tableau ci-dessous [19] :

Propriétés édulcorantes

Le pouvoir sucrant du saccharose sert de référence dans l'échelle des produits sucrants, c'est-à-dire qu'il est considéré comme égal à 1 par convention. Le seuil de reconnaissance moyen du saccharose est de 0,017 mol·l-1 [20].

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