Sérotonine

Sérotonine
Sérotonine 3D.png
Identification
Nom UICPA 3-(2-aminoéthyl)-1H-indol-5-ol
No CAS 50-67-9
No EINECS 200-058-9
PubChem 5202
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10 H12 N2 O   [Isomères]
Masse molaire [2] 176,2151 ± 0,0095  g/ mol
C 68,16 %, H 6,86 %, N 15,9 %, O 9,08 %,
pKa 9.97 (25 °C) [1]
Propriétés physiques
fusion 167,5 °C [1]
Solubilité 20 g·L-1 (eau, 27 °C) [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn



Écotoxicologie
50 60 mg·kg-1 (souris, oral)
81 mg·kg-1 (souris, i.v.)
601 mg·kg-1 (souris, s.c.)
160 mg·kg-1 (souris, i.p.) [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sérotonine, encore appelée 5-hydroxytryptamine (5-HT), est une monoamine de la famille des indolamines. C'est un neurotransmetteur dans le système nerveux central et dans les plexus intramuraux du tube digestif, ainsi qu'un autacoïde ( hormone locale) libéré par les cellules entérochromaffines et les thrombocytes. La production de sérotonine a aussi été observée dans le placenta des souris et de l'humain [3], [4], [5].

Elle est majoritairement présente dans l'organisme en qualité d' autacoïde. Sa part dans le cerveau où elle joue le rôle de neurotransmetteur ne représente que 1 % du total présent dans le corps [6], mais elle y joue un rôle essentiel [7].

Elle est impliquée dans la régulation du cycle circadien [8] dans le noyau suprachiasmatique (siège de l' horloge circadienne), dans l' hémostase, dans la mobilité digestive et « dans divers désordres psychiatriques tels que stress, anxiété, phobies, dépression ». Elle est ainsi la cible de certains outils thérapeutiques utilisés pour soigner ces maladies mais elle est aussi celle de produits psychotropes qui en modifient l'activité (par exemple l' ecstasy) [7].

Histoire

La sérotonine a été identifiée en 1946, sous le nom d'entéramine [9], par le pharmacologue italien Vittorio Erspamer (1909-1999) dans les cellules entérochromaffines du tube digestif [10]. À peu près à la même époque à Cleveland, Maurice M. Rapport qui s'intéressait aux substances hypertensives du sang, isola en 1948 une substance vasoconstrictrice qui apparaissait au moment de la coagulation du sang [11]. Il la dénomma « sérotonine » par la contraction de « serum », sa source et de « tonique », son action sur les vaisseaux sanguins. L'année suivante, il l'analysa comme la 5-hydroxytryptamine. Erspamer identifia peu après l'entéramine à la 5-hydroxytryptamine. La présence de sérotonine dans le système nerveux central fut ensuite caractérisée par B. M. Twarog et I. H. Page [12], peu après que Gaddum a montré que le LSD (diéthylamide de l'acide lysergique), un puissant psychotrope hallucinogène, se comportait comme la sérotonine sur certains récepteurs des tissus périphériques.

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