Réaction de Simmons-Smith

La réaction de Simmons-Smith est une méthode de préparation stéréospécifique de composés de type cyclopropane. Cette réaction met en jeu un alcène, du diiodométhane, ainsi que du zinc métallique. Elle a été décrite pour la première fois par Simmons et Smith en 1958[1].

Mécanisme

La cyclopropanation de Simmons-Smith est une réaction concertée dont l'état de transition le plus probable est de type papillon.

Simmons-smith-original.png

Une variante souvent utilisée est la réaction de Simmons-Smith modifiée par Furukawa[2] partant de diéthylzinc commercialement disponible.

Simmons-smith-cycloprop.png