Réaction d'élimination

En chimie organique, une élimination (ou β-élimination) est une réaction organique qui transforme un alcane substitué ( halogénoalcanes, alcools...) en dérivé éthylénique, voire en alcène, si la molécule de départ, outre le groupe partant, n'est qu'une chaîne carbonée de type alcane.

Les conditions sont, en plus dures, celles d'une substitution nucléophile, réaction proche par de nombreux aspects et concurrente : l'élimination se produit en présence d'une base forte et en chauffant le mélange réactionnel.

Équation générale

Équation générale d'une élimination

L'un des principaux exemples d'élimination est la transformation d'un halogénoalcane en alcène ; on parle alors de déshydrohalogénation :

Équation d'élimination pour un halogénoalcane

Les bases les plus couramment utilisées sont la soude (Na+,HO-), la potasse (K+,HO-), voire les ions alcoolates (RO-) (obtenus en faisant réagir du sodium dans un alcool ROH, anhydre).

Tout comme pour la substitution nucléophile il existe une élimination monomoléculaire et une élimination bimoléculaire que l'on note couramment E1 et E2 respectivement.

Dans la suite de cet article les exemples sont donnés avec un dérivé halogéné en tant que réactif.

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