Pyridine

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Pyridine
image illustrative de l’article Pyridine
Structures de la pyridine
Identification
Nom UICPAAzine
Synonymes

Pyridine

No CAS110-86-1
No ECHA100.003.464
No EINECS203-809-9
PubChem1049
FEMA2966
SMILES
InChI
Apparenceliquide hygroscopique, incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule bruteC5H5N  [Isomères]
Masse molaire[5]79,0999 ± 0,0046 g/mol
C 75,92 %, H 6,37 %, N 17,71 %,
pKa5,229 [2]
Moment dipolaire2,215 ± 0,010 D [3]
Diamètre moléculaire0,522 nm [4]
Propriétés physiques
fusion−41,15 °C[6]
ébullition115,35 °C[6]
Solubilitédans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ21,9 MPa1/2 (25 °C)[7]
Masse volumique0,98 g·cm-3 à 20 °C[8]
Précautions
SGH[13]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H302, H312, H332,
SIMDUT[14]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704
Directive 67/548/EEC[8]
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F


Transport[8]
33
   1282   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12]
Inhalationnocif
Peause laver immédiatement et
abondamment avec de l’eau
Yeuxidem
Ingestionnocif
Écotoxicologie
501,5 g·kg-1 (souris, oral)
360 mg·kg-1 (rat, i.v.)
1,25 g·kg-1 (souris, s.c.)
950 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]
LogP0,65[1]
Seuil de l’odoratbas : 0,23 ppm
haut : 1,9 ppm[15]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyridine ou azine, de formule brute C5H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où un des groupements CH est remplacé par un atome d’azote. Elle existe sous la forme d’un liquide limpide, légèrement jaunâtre ayant une odeur désagréable et pénétrante (aigre, putride et évoquant le poisson). Elle est très utilisée en chimie de coordination comme ligand et en chimie organique comme réactif et solvant. Les dérivés de la pyridine sont très nombreux dans la pharmacie et dans l’agrochimie. La pyridine est utilisée comme précurseur dans la fabrication d’insecticides, d’herbicides, de médicaments, d’arômes alimentaires, de colorants, d’adhésifs, de peintures, d’explosifs et de désinfectants. Elle est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène.

Historique

La pyridine a été découverte en 1851 par le chimiste Thomas Anderson grâce à des études sur la distillation de l’huile d’os et de matières animales. Le mot pyridine provient du grec "pyr" le feu et "idine" est le suffixe utilisé pour les bases aromatiques[16]. Un radical de la molécule est appelé pyridyle. La pyridine ainsi que plusieurs pyridines alkylées ont ainsi été obtenues au début par la pyrolyse des os grâce à une condensation entre l’ammoniac et les aldéhydes ou les cétones, produits par la décomposition du glycérol et des dérivés azotés contenus dans les ossements. La pyridine peut aussi être obtenue par distillation du charbon, du goudron de charbon d’os, le goudron de houille et le goudron à distillation lente, dans les huiles pyrogénées d’origines diverses, (les huiles des schistes bitumineux ainsi que l’huile de café contiennent de la pyridine). La pyridine est ensuite récupérée par lavage de goudron de houille au moyen d’acide sulfurique dilué, la séparation étant ensuite effectuée à l’aide d’alcalins[17]. La structure de la pyridine a été établie en 1869-1870 par Wilhelm Körner et James Dewar[18]. La découverte de la structure de la pyridine a permis le développement de plusieurs voies de synthèse[16] : en 1877, William Ramsey réalise la synthèse de la pyridine à partir d’acétylène et d’acide cyanhydrique. Puis en 1882, Arthur Hantzsch réalise lui aussi une synthèse de la pyridine. Cependant, la pyridine est restée très peu utilisée pendant des décennies et les petites quantités de pyridine utilisées étaient obtenues par distillation du charbon. La pyridine est devenue importante dans les années 1930 avec la découverte de la niacine (vitamine B3), qui prévient les démences. Depuis les années 1940, la 2-vinylpyridine est utilisé dans la synthèse de latex[16]. La demande en pyridine n’a cessé d’augmenter jusqu’à nos jours grâce à la découverte de nombreuses biomolécules pyrimidiques[16].

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