Physostigmine

Physostigmine
Structure de la physostigmine
Structure de la physostigmine
Identification
Nom UICPA ((3aR,8aS)- 1,3a,8-trimethyl- 1H,2H,3H,3aH,8H,8aH- pyrrolo [2,3-b] indol-5-yl N-methylcarbamate
Synonymes

Esérine

No CAS 57-47-6 (–)
No EINECS 200-332-8
Code ATC EB05, AB19
DrugBank APRD00406
PubChem 5983
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C15 H21 N3 O2   [Isomères]
Masse molaire [1] 275,3461 ± 0,0147  g/ mol
C 65,43 %, H 7,69 %, N 15,26 %, O 11,62 %,
275,35
Propriétés physiques
fusion 105,5 °C
Précautions
SGH [2]
SGH06 : Toxique
Danger
H300, H330,
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+



Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Inhibiteurs de l'acétylcholinestérase
Voie d’administration IVL : Intraveineuse Lente (minimum 5 min)
Caractère psychotrope
Autres dénominations
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La physostigmine est un alcaloïde de la famille des Stigmines dont il est le chef de file historique. Ce composé est également connu sous le nom d'ésérine. Elle fut isolée la première fois en 1864 et synthétisée en 1935 par Percy Lavon Julian.

Histoire

Le nom de cette molécule dérive du nom générique d'une plante légumineuse africaine, le physostigme (Physostigma venenosum)  : elle est extraite de la fève de Calabar, nom de la semence. Les anciens habitants de Calabar désignaient les fruits de cette plante par le nom indigène « Éséré », qui signifie « haricot de l' Ordalie ». En effet, les fèves étaient administrées sur décision judiciaire aux personnes accusées de sorcellerie ou d'autres crimes [3]. La fève était aussi utilisée dans certains duels où chacun des adversaires en ingérait une moitié.

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