Phénylalanine

Phénylalanine
L-Phenylalanin - L-Phenylalanine.svg
L ou S(–)-phénylalanine

D-Phenylalanine.svg
D ou R(+)-phénylalanine
Identification
Nom UICPA acide 2-amino-3-phénylpropanoïque
Synonymes

F, Phe

No CAS 150-30-1 (racémique)
63-91-2 (L) ou S(–)
673-06-3 (D) ou R(+)
No EINECS 200-568-1 (L)
211-603-5 (D)
DrugBank DB00120
PubChem 6140
FEMA 3585
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C9 H11 N O2   [Isomères]
Masse molaire [1] 165,1891 ± 0,0088  g/ mol
C 65,44 %, H 6,71 %, N 8,48 %, O 19,37 %,
pKa 1,83 (fonction acide)
9,13 (fonction amine)
Propriétés physiques
fusion 275 à 283 °C [2]
Propriétés biochimiques
Codons UUC, UUU
pH isoélectrique 5,48 [3]
Acide aminé essentiel oui
Occurrence chez les vertébrés 4,0 % [4]
Précautions
SIMDUT [5]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La phénylalanine (abréviations IUPAC- IUBMB : Phe et F) est un α-aminé dont l' énantiomère L est l'un des 22 acides aminés protéinogènes, et l'un des 9 acides aminés essentiels pour l' humain. Elle est encodée sur les ARN messagers par les codons UUU et UUC. Elle est caractérisée par un groupe phényle, ce qui en fait un résidu apolaire aromatique, dont le cycle benzénique lui confère un spectre d'absorption particulier dans l' U.V, autour de 260 nm de longueur d'onde.

L'action de la phénylalanine hydroxylase la transforme en un autre acide aminé, la tyrosine.

La phénylalanine est un précurseur de l' adrénaline, de la noradrénaline et de la mélanine. L' aspartame en dérive également.

Biosynthèse

Seuls les micro-organismes et les plantes sont capables de synthétiser la phénylalanine.

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