Nicotine

Nicotine
Structure de la nicotine
Structure de la nicotine
Structure de la nicotine
Identification
Nom UICPA (S)-3-(1-méthyl-
2-pyrrolidinyl)pyridine
No CAS 54-11-5 L ou S(–)
No EINECS 200-193-3
Code ATC BA01
PubChem 8959489594
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, huileux, jaune, d'odeur caractéristique. devient brun à l'exposition à l'air [1].
Propriétés chimiques
Formule brute C10 H14 N2   [Isomères]
Masse molaire [2] 162,2316 ± 0,0094  g/ mol
C 74,03 %, H 8,7 %, N 17,27 %,
Propriétés physiques
fusion −80 °C [1]
ébullition 247 °C (décomposition) [1]
Solubilité dans l'eau : miscible [1]
Masse volumique 1,0097 g·cm-3 [3]
d'auto-inflammation 240 °C [1]
Point d’éclair 95 °C (coupelle fermée) [1]
Limites d’explosivité dans l’air 0,74 % vol [1]
Pression de vapeur saturante 0,056 mbar à 20 °C
0,15 mbar à 30 °C
0,36 mbar à 50 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,5280 (L) [3]
Précautions
SGH [5]
SGH06 : Toxique SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H301, H310, H411,
SIMDUT [6]
D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves
D1A, D2A,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
3
0
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
60
    1654   
Écotoxicologie
50 50 mg·kg-1 (rats, oral)
3,34 mg·kg-1 (souris, oral)
9,2 mg·kg-1 (chiens, oral)
LogP 1,2 [1]
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation

Inhalation (fumée), ingestion

Autres dénominations
Risque de dépendance Élevé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La nicotine est un alcaloïde toxique issu principalement de la plante de tabac ( Nicotiana tabacum) utilisé comme psychotrope ( stimulant), particulièrement lors de l' inhalation de la fumée du tabac. Cette molécule est en partie responsable de la dépendance tabagique. La nicotine agit directement sur le système nerveux, en déclenchant la dépendance chez l'homme [7]. Un procédé dit de « dénicotinisation » permet d'extraire une part de cette molécule du tabac (et qui était à la fin des années 1990 selon Novotny & Zhao à l'origine d'une production d'environ 300 millions de kilogrammes de nicotine par l' industrie du tabac [8], déchet valorisé sous diverses formes).

De la nicotine (écotoxique pour les animaux à sang froid, poissons notamment) est de plus en plus présente dans l'environnement à des doses significatives, aquatique notamment, provenant des milliards de mégots exposés à la pluie, jetés dans l'eau ou les caniveaux [9].

Historique

La nicotine a des propriétés écotoxiques ( insecticide notamment comme le rappelle cette publicité ancienne)

La nicotine doit son nom à Jean Nicot [10].

Elle a été isolée en 1828 par deux Allemands, Wilhelm Heinrich Posselt  (de) et Karl Ludwig Reimann  (de) à l' université de Heidelberg. Sa formule empirique a été établie par Melsens en 1843. Son poids moléculaire a été déterminé par Schloesing en 1847. Sa structure moléculaire a été développée par Adolf Pinner en 1895.

Ses propriétés insecticides et acaricides sont connues depuis longtemps.

Suspecté depuis 1964, le caractère addictif de la nicotine et son rôle dans le tabagisme sont reconnus dans le monde scientifique depuis 1988 [11].

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