Mélatonine

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Ne pas confondre avec la mélanine, désignant les pigments responsables de la couleur de la peau.
Mélatonine
Structure de la mélatonine.
Structure de la mélatonine.
Structure de la mélatonine.
Identification
Nom UICPA N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]
ethanamide
Synonymes

N-acétyl-5-méthoxytryptamine ou hormone du sommeil

No CAS 73-31-4
No EINECS 200-797-7
Code ATC CH01
DrugBank APRD00742
PubChem 896
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C13 H16 N2 O2   [Isomères]
Masse molaire [1] 232,2783 ± 0,0125  g/ mol
C 67,22 %, H 6,94 %, N 12,06 %, O 13,78 %,
Propriétés biochimiques
Codons UGG
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 30 – 50 %
Métabolisme hépatique via CYP1A2 mediated 6-hydroxylation
Demi-vie d’Demi-vie d’élim. 35 à 50 minutes
Excrétion
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La mélatonine ou N-acétyl-5-méthoxytryptamine, souvent dénommée hormone du sommeil, est surtout connue comme étant l' hormone centrale de régulation des rythmes chronobiologiques en étant synthétisée surtout la nuit [2]. Elle régule de nombreuses sécrétions hormonales, chez l'humain et chez tous les mammifères. Cette neurohormone est synthétisée à partir d'un neurotransmetteur, la sérotonine, qui dérive elle-même du tryptophane. Elle est sécrétée par la glande pinéale (dans le cerveau) en réponse à l'absence de lumière.

La mélatonine semble avoir de multiples fonctions autres qu'hormonales, en particulier comme antioxydant [3]. Elle jouerait un rôle particulier dans la protection de l'ADN nucléaire et dans l'ADN mitochondrial [4]. Elle semble aussi jouer un rôle dans le système immunitaire.

Des micro-organismes et diverses plantes produisent aussi de la mélatonine (dite phytomélatonine dans le cas des plantes) [5], [6], [7], [8], [9].

Synthèse

Synthèse diurne constitutive de la sérotonine

La sérotonine est synthétisée de façon constitutive le jour et même la nuit pour certains individus. Elle provient de la transformation du tryptophane faisant intervenir deux enzymes. Tout d'abord, le tryptophane est transformé en 5-hydroxytryptophane par l'enzyme tryptophane hydroxylase (TH). Le 5-hydroxytryptophane subit ensuite une autre modification par l'enzyme aminoacide aromatique décarboxylase (AA-DC) pour donner la sérotonine. La sérotonine est stockée dans la glande pinéale au fur et à mesure de sa synthèse. La tryptophane hydroxylase est une enzyme mitochondriale. C'est l'enzyme limitante de la production de sérotonine.

Synthèse nocturne régulée

La nuit, la sérotonine est sécrétée et l'enzyme appelée sérotonine N-acétyltransférase (AA-NAT) catalyse une réaction de N-acétylation et permet la production de N-acétylsérotonine (ou N-acétyl-5 hydroxytryptamine). Ce composé est ensuite transformé en mélatonine (ou N-acétyl-5 méthoxytryptamine) grâce à l'enzyme acétylsérotonine O-méthyltransférase (ASMT).

On obtient donc le bilan suivant :

Première étape (passage de l' AANAT) :

Sérotonine (C10H12N2O) + acétyl-CoA (C23H38N7O17P3S) → N-acétylsérotonine (C12H14N2O2) + coenzyme A (C21H36N7O16P3S)

Seconde étape (passage de l' ASMT) :

N-acétylsérotonine (C12H14N2O2) + S-adénosylméthionine (C15H22N6O5S) → mélatonine (C13H16N2O2)+ S-adénosylhomocystéine (C14H20N6O5S)

L'AA-NAT est une enzyme photosensible et son activité est dépendante de la quantité de sérotonine. Elle est donc l'enzyme limitante de la production de mélatonine.

Régulation par l'AA-NAT

Chez les rongeurs, l'adrénaline nocturne, par augmentation d' AMPc, active la transcription de l'AA-NAT puis l'inhibe par accumulation graduelle d'ICER (Induced cAMP Element Response), maximum en fin de nuit.

Chez les ongulés et les primates, l'adrénaline nocturne, par augmentation d' AMPc, inhibe la protéolyse de l'AA-NAT synthétisée de façon constitutive.

Lieux de synthèse

La mélatonine est synthétisée dans la glande pinéale, par la rétine mais aussi par les cellules de la moelle osseuse, les lymphocytes et les cellules épithéliales. Normalement, la concentration de mélatonine dans ces cellules est plus grande que celle trouvée dans le sang, mais elle ne semble pas être régulée par la photopériode.

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