Imidazole

Imidazole
Image illustrative de l’article Imidazole
Structure de la 1H-Imidazole
Identification
Nom UICPAImidazole
Synonymes

1,3-diazole

No CAS288-32-4 (1H-Imidazole)
No ECHA 100.005.473
No EC206-019-2 (1H-Imidazole)
PubChem795 (1H-Imidazole)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC3H4N2  [Isomères]
Masse molaire[1]68,0773 ± 0,0031 g/mol
C 52,93 %, H 5,92 %, N 41,15 %,
Propriétés physiques
fusion88 à 90 °C
ébullition255 à 256 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'imidazole (2 tautomères, 1H et 3H) est un composé organique aromatique hétérocyclique. C'est un cycle à cinq atomes contenant trois atomes de carbone et deux atomes d'azote en position 1 et 3. Le doublet électronique libre de l'azote 3 n'entre pas dans l'aromaticité car l'orbitale p est déjà utilisée pour faire une liaison π (donc son doublet est dans une orbitale moléculaire sp2), alors que celui de l'azote 1 y est inclus : il s'hybride sp2 et place son doublet dans une orbitale p pure afin de participer au phénomène de conjugaison.

Dérivés

Sont appelés imidazoles les dérivés de l'imidazole dont :

Le diéthyl carbonate est un réactif covalent des noyaux imidazoles.

Les dérivés dihydrogéné et tétrahydrogéné de l'imidazole sont respectivement appelés imidazoline et imidazolidine.

Other Languages
Afrikaans: Imidasool
العربية: إيميدازول
azərbaycanca: İmidazol
تۆرکجه: ایومیدازول
беларуская: Імідазол
bosanski: Imidazol
català: Imidazole
čeština: Imidazol
Deutsch: Imidazol
Ελληνικά: Ιμιδαζόλιο
English: Imidazole
Esperanto: Imidazolo
español: Imidazol
eesti: Imidasool
فارسی: ایمیدازول
suomi: Imidatsoli
हिन्दी: इमिडाजोल
magyar: Imidazol
Bahasa Indonesia: Imidazola
italiano: Imidazolo
Latina: Imidazolum
latviešu: Imidazols
Nederlands: Imidazool
norsk: Imidazol
occitan: Imidazòl
polski: Imidazol
português: Imidazol
română: Imidazol
русский: Имидазол
srpskohrvatski / српскохрватски: Imidazol
slovenčina: Imidazol
slovenščina: Imidazol
српски / srpski: Имидазол
svenska: Imidazol
українська: Імідазол
Tiếng Việt: Imidazole
中文: 咪唑