Hydrazine

Hydrazine
Hydrazine-distances-2D.png Hydrazine-3D-balls.png
Dimensions et modèle 3D de l'hydrazine
Identification
Nom UICPA hydrazine
Synonymes

diazane, diamine

No CAS 302-01-2
No EINECS 206-114-9
PubChem 8058
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique, incolore, fumant, d'odeur âcre [1].
Propriétés chimiques
Formule brute H4 N2N2H4
Masse molaire [3] 32,0452 ± 0,0007  g/ mol
H 12,58 %, N 87,42 %,
Moment dipolaire 1,75 D [2]
Diamètre moléculaire 0,390 nm [2]
Propriétés physiques
fusion °C [1]
ébullition 114 °C [1]
Solubilité miscible à l'eau
et aux solvants organiques
polaires
Paramètre de solubilité δ 37,3 MPa1/2 (25 °C) [4] 36,2 J1/2·cm-3/2 (25 °C) [2]
Masse volumique 1 010 kg·m-3 [1]
Point d’éclair 38 °C ( c.f.) [1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,8100 %vol [1]
Pression de vapeur saturante anhydre :

21 mbar (20 °C),
33 mbar (30 °C),
80 mbar (50 °C);


solution à 64 %m :
10 mbar (20 °C),
31 mbar (40 °C),
85 mbar (60 °C) [6]

Viscosité dynamique 0,9 mPa·s à 25 °C
Point critique 147,0 bar, 379,85 °C [7]
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 238,68 J·K-1·mol-1 [8]
S0liquide, 1 bar 121,52 J·K-1·mol-1 [8]
ΔfH0gaz 95,35 kJ·mol-1 [8]
ΔfH0liquide 50,63 kJ·mol-1 [8]
Δvap 41,8 kJ·mol-1 (1 atm, 113,55 °C);
44,7 kJ·mol-1 (1 atm, 25 °C) [9]
Cp
PCS 667,1 kJ·mol-1 (25 °C, gaz) [10]
PCI -622,08 kJ·mol-1 (gaz) [8]
Propriétés électroniques
1re  énergie d'ionisation 8,1 ± 0,15 eV (gaz) [11]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,469 [2]
Précautions
SGH [13], [14]
SGH02 : Inflammable SGH05 : Corrosif SGH06 : Toxique SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H301, H311, H314, H317, H331, H350, H410, P201, P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338,
SIMDUT [15]
B3 : Liquide combustible D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves E : Matière corrosive
B3, D1A, D2A, E,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
3
3
Autre Peut attaquer le système nerveux.
Mortel à hautes doses.
Directive 67/548/EEC [16]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N



Transport [6]
886
    2029   

886
    2030   

60
    3293   
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme [12]
Écotoxicologie
LogP -3,1 [1]
Seuil de l’odorat bas : 3 ppm
haut : 4 ppm [17]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’hydrazine, de nom officiel diazane, de formule chimique N2 H4 et de formule semi-développée H2N-NH2, est un composé chimique liquide incolore, avec une odeur rappelant celle de l’ ammoniac. Elle est miscible à l'eau en toutes proportions.

Les hydrazines constituent également une famille de composés chimiques dérivés de l'hydrazine (H2N-NH2 par substitution d'un ou plus atomes H par des radicaux hydrocarbonés (par exemple la 2,4-dinitrophénylhydrazine).

La production annuelle de l'hydrazine est de 260 000 tonnes. La plus grande part de cette production est utilisée comme agent moussant pour la production de polymères expansés. Le reste de cette production se répartit dans différents secteurs comme la chimie organique pour la synthèse de médicaments ou la chimie inorganique pour la production d' azoture de sodium, l'agent explosif de gonflage des «  airbags » (coussins gonflables de sécurité). L'hydrazine est également utilisable comme carburants pour moteurs de fusées.

Structure moléculaire et propriétés

La structure de l'hydrazine se présente sous l’aspect de deux molécules d’ ammoniac accouplées l’une à l’autre par enlèvement d'un hydrogène pour chacune des deux molécules. Chaque sous-unité -NH2 se présente sous une forme pyramidale. La distance entre les deux atomes d'azote est de 145 pm, et la molécule adopte une conformation anticlinale [18]. Le moment de rotation est le double de celui de l’ éthane. Ses propriétés structurelles ressemblent à celles du peroxyde d'hydrogène gazeux, qui adopte une conformation « asymétrique » analogue à une structure d'alcane linéaire, avec un moment de rotation élevé.

Elle possède les propriétés d’une base comparable à l’ ammoniaque, mais 15 fois plus faible.
Le substituant sur chaque amine rend le doublet électronique moins disponible pour capter un proton et donc moins basique [19]. L'hydrazine est un meilleur nucléophile que l'ammoniac à cause de la répulsion entre les doublets non liants des atomes d'azote adjacents [20].

N2H4 + H+ → [N2H5]+ ; K = 8,5×10-7 (pour l’ammoniaque, K = 1,78×10−5).

Elle cède difficilement un proton [21]:

[N2H5]+ + H+ → [N2H6]2+ ; K = 8,4×10-16

L'hydrazine est un réducteur beaucoup plus fort en milieu basique qu'en milieu acide. (E=-0,23 V à pH=0 et E=-1,16 V à pH=14) [19]. Lorsque l'hydrazine réagit avec des oxydants, divers produits azotés peuvent se former mais en général, il s'agit de diazote. La réaction de l'hydrazine avec le dioxygène forme du diazote et de l'eau, tout en dégageant une grande quantité de chaleur.

L'hydrazine N2H4 se dégrade sous l'action de la chaleur et des rayons ultraviolets en azote N2, hydrogène H2 et ammoniac NH3.

Certains sels d'hydrazine sont explosifs : nitrate, chlorate, perchlorate et azoture d'hydrazonium [22].

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