Hydrazine

Hydrazine
Hydrazine-distances-2D.pngHydrazine-3D-balls.png
Dimensions et modèle 3D de l'hydrazine
Identification
Nom UICPAhydrazine
Synonymes

diazane, diamine

No CAS302-01-2
No ECHA100.005.560
No EINECS206-114-9
PubChem8058
SMILES
InChI
Apparenceliquide hygroscopique, incolore, fumant, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule bruteH4N2N2H4
Masse molaire[3]32,0452 ± 0,0007 g/mol
H 12,58 %, N 87,42 %,
Moment dipolaire1,75 D [2]
Diamètre moléculaire0,390 nm [2]
Propriétés physiques
fusion°C[1]
ébullition114 °C[1]
Solubilitémiscible à l'eau
et aux solvants organiques
polaires
Paramètre de solubilité δ37,3 MPa1/2 (25 °C)[4]

36,2 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[2]

Masse volumique1 010 kg·m-3[1]
Précautions
SGH[13],[14]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H226, H301, H311, H314, H317, H331, H350, H410, P201, P261, P273, P280, P301+P310, P305+P351+P338,
SIMDUT[15]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1A, D2A, E,
NFPA 704
AutrePeut attaquer le système nerveux.
Mortel à hautes doses.
Directive 67/548/EEC[16]
Toxique
T
Dangereux pour l’environnement
N


Transport[6]
886
   2029   

886
   2030   

60
   3293   
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[12]
Écotoxicologie
LogP-3,1[1]
Seuil de l’odoratbas : 3 ppm
haut : 4 ppm[17]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’hydrazine, de nom officiel diazane, de formule chimique N2H4 et de formule semi-développée H2N-NH2, est un composé chimique liquide incolore, avec une odeur rappelant celle de l’ammoniac. Elle est miscible à l'eau en toutes proportions.

Les hydrazines constituent également une famille de composés chimiques dérivés de l'hydrazine (H2N-NH2 par substitution d'un ou plus atomes H par des radicaux hydrocarbonés (par exemple la 2,4-dinitrophénylhydrazine).

La production annuelle de l'hydrazine est de 260 000 tonnes. La plus grande part de cette production est utilisée comme agent moussant pour la production de polymères expansés. Le reste de cette production se répartit dans différents secteurs comme la chimie organique pour la synthèse de médicaments ou la chimie inorganique pour la production d'azoture de sodium, l'agent explosif de gonflage des « airbags » (coussins gonflables de sécurité). L'hydrazine est également utilisable comme carburant des moteurs de fusée.

Structure moléculaire et propriétés

La structure de l'hydrazine se présente sous l’aspect de deux molécules d’ammoniac accouplées l’une à l’autre par enlèvement d'un hydrogène pour chacune des deux molécules. Chaque sous-unité -NH2 se présente sous une forme pyramidale. La distance entre les deux atomes d'azote est de 145 pm, et la molécule adopte une conformation anticlinale[18]. Le moment de rotation est le double de celui de l’éthane. Ses propriétés structurelles ressemblent à celles du peroxyde d'hydrogène gazeux, qui adopte une conformation « asymétrique » analogue à une structure d'alcane linéaire, avec un moment de rotation élevé.

Elle possède les propriétés d’une base comparable à l’ammoniaque, mais 15 fois plus faible.
Le substituant sur chaque amine rend le doublet électronique moins disponible pour capter un proton et donc moins basique[19]. L'hydrazine est un meilleur nucléophile que l'ammoniac à cause de la répulsion entre les doublets non liants des atomes d'azote adjacents[20].

N2H4 + H+ → [N2H5]+ ; K = 8,5×10-7 (pour l’ammoniaque, K = 1,78×10−5).

Elle cède difficilement un proton[21]:

[N2H5]+ + H+ → [N2H6]2+ ; K = 8,4×10-16

L'hydrazine est un réducteur beaucoup plus fort en milieu basique qu'en milieu acide. (E=-0,23 V à pH=0 et E=-1,16 V à pH=14)[19]. Lorsque l'hydrazine réagit avec des oxydants, divers produits azotés peuvent se former mais en général, il s'agit de diazote. La réaction de l'hydrazine avec le dioxygène forme du diazote et de l'eau, tout en dégageant une grande quantité de chaleur.

L'hydrazine N2H4 se dégrade sous l'action de la chaleur et des rayons ultraviolets en azote N2, hydrogène H2 et ammoniac NH3.

Certains sels d'hydrazine sont explosifs : nitrate, chlorate, perchlorate et azoture d'hydrazonium[22].

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