Groupe fonctionnel

En chimie, les composés organiques peuvent être considérés comme constitués d'un squelette relativement non réactif appelé l'alcane parent en nomenclature substitutive, et d’un ou plusieurs groupes fonctionnels. Le groupe fonctionnel est un atome, ou un groupe d'atomes, qui a des propriétés chimiques similaires chaque fois qu'il est présent dans des composés différents. Il définit les propriétés caractéristiques physiques et chimiques des familles de composés organiques [1].

Cette manière de considérer les molécules est utilisée dans la nomenclature [2], [3] et dans l' estimation des propriétés physico-chimiques des composés chimiques.

Si le groupe fonctionnel possède un hétéroatome, il est également possible de le considérer comme un groupe caractéristique [3], [4].

Les composés cycliques avec au moins un hétéroatome dans le cycle (hétérocycles) ne sont pas traités ici, car il existe une nomenclature qui leur est propre.

On trouve parfois à tort le terme «  groupement », utilisé comme synonyme de groupe fonctionnel. Il désigne en fait plutôt une fraction importante d'une molécule, de l'ordre de la moitié (d'où le terme « moiety » en anglais) de sa taille ou plus [5], comme dans le cas d'un ester R1COOR2, le groupement alcool est R2O.

Généralités et notations

Les liaisons simples C–C et C–H propres aux alcanes ne sont pas considérées comme des groupes fonctionnels [6]. Toutefois, l' hybridation des atomes est importante pour l'estimation des propriétés de composés chimiques. Ceci implique qu'une liaison multiple entre deux atomes de carbone est un groupe fonctionnel en elle-même ou modifie le groupe fonctionnel dont elle fait partie.

On distingue le groupe fonctionnel, qui peut inclure une partie du squelette carboné, et le reste du squelette qui lui est attaché et qui est considéré comme un substituant du groupe fonctionnel. Le (ou les) substituant(s) est plus souvent désigné par la lettre R (R pour Radical désignant un groupe alkyle) ou Ar (pour un groupe aryle, c'est-à-dire un groupe aromatique). Si plusieurs groupes R ou Ar différents sont utilisés, on leur ajoute soit :

  • Une ou plusieurs apostrophes : R, R' (R prime), R'' (R seconde), R''' (R ter) ; ce système est un peu désuet.
  • Un chiffre arabe en exposant après R ou Ar : R, R1, R2, R3, R4 etc. Il est encore assez commun de voir le chiffre indiqué en indice ; cette pratique est fortement déconseillée parce qu'un nombre indiqué en indice correspond au nombre de fois qu'un atome/groupe est répété, ce qui entraîne une ambiguïté.

Sauf indication contraire et explicite, en spécifiant la nature exacte des liaisons, les groupes R ou Ar sont monovalents, c'est-à-dire qu'ils forment une liaison simple avec le reste de la structure.

  • La formule semi-développée RR1NH décrit une amine secondaire où R et R1 forment tous les deux une liaison simple avec l'atome d'azote. On peut également écrire RNHR1, R–NH–R1, RN(H)R1 etc. En revanche, on ne peut pas écrire R,R1–NH qui est structurellement incorrect.
  • La formule R=NR1 indique clairement que le groupe R est divalent (à cause de la double liaison). Comme rien n'est indiqué pour R1, il est supposé monovalent. Cette structure est celle d'une imine. On pourrait également écrire R=N–R1 mais pas RN–R1 ni RNR1.
Famille de composés Alcènes Alcools Acides carboxyliques
Structure moléculaire R,R¹−C=C−R²,R³ R-OH R-COOH
Groupe fonctionnel >C=C< -OH -COOH
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