Glucose

Ne doit pas être confondu avec Gulose.
Glucose
Beta-D-glucose-2D-skeletal-hexagon.png     Beta-D-glucose-3D-vdW.png
β-D-Glucopyranose : représentations hexagonale et 3D

Alpha-D-Glucose.svg   Beta-D-Glucose.svg
α-D-Glucopyranose   et   β-D-glucopyranose

DGlucose Fischer.svg             Beta-D-Glucopyranose.svg
Projection de Fischer et projection de Haworth
Identification
Nom UICPA D-glucose et β-D-glucopyranose
Synonymes

(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal et forme cyclique : (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxyméthyl)oxane-2,3,4,5-tétrol
D-Glc et β-D-Glcp
Dextrose
Cérélose

No CAS 58367-01-4 (DL-Glucose)

50-99-7 (D(+)-Glucose)
492-62-6 (α-D-Glucopyranose)
492-61-5 (β-D-Glucopyranose)
36468-84-5 (α-D-Glucofuranose)
30412-16-9 (β-D-Glucofuranose)

50-99-7 (L-Glc)
921-60-8 (α/β-L-Glcp)
No EINECS 200-075-1 (D-Glc)
213-068-3 (L-Glc)
218-914-5 (D-Glc)
No RTECS LZ6600000
Code ATC CA02
PubChem 107526 (D-Glc)
5793 (α/β-D-Glcp)
79025 (α-D-Glcp)
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche au goût sucré [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6 H12 O6   [Isomères]
Masse molaire [2] 180,1559 ± 0,0074  g/ mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion 146 °C (α,D), 150 °C (β,D)
Solubilité Dans l' eau : 900 g·L-1 [3]
Masse volumique 1,544 g·mL-1 (25 °C) [4]
Thermochimie
ΔfH0solide -1273,3 kJ.mol-1
Précautions
SIMDUT [5]

Produit non contrôlé
Inhalation Toux.
Yeux Rougeur.
Écotoxicologie
LogP -3,3 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le glucose est un sucre de formule brute C6H12O6. Le mot « glucose » provient du grec ancien τὸ γλεῦκος / gleukos qui désignait les vins doux ou liquoreux, voire le moût. Le suffixe -ose est un classificateur chimique précisant qu'il s'agit d'un glucide. Comme il ne peut être hydrolysé en glucides plus simples, il s'agit d'un ose, ou monosaccharide. La présence d'un groupe carbonyle de fonction aldéhyde dans sa forme linéaire en fait un aldose tandis que ses six atomes de carbone en font un hexose ; il s'agit par conséquent d'un aldohexose.

L' isomère D, également appelé dextrose, est très répandu dans le milieu naturel, tandis que l'isomère L y est très rare. L-Glucose et D-glucose sont deux des 16 stéréoisomères d'aldohexoses. Le D-glucose est notamment synthétisé par de nombreux organismes à partir d' eau et de dioxyde de carbone en présence d'énergie lumineuse grâce à la photosynthèse. À l'inverse, la dégradation du glucose, qui libère du dioxyde de carbone et de l'eau au cours de la respiration cellulaire, est une source d'énergie très importante pour les cellules vivantes.

Le glucose est stocké chez les plantes sous forme d' amidon et, chez les animaux, sous forme de glycogène, qui peuvent être hydrolysés à tout moment pour redonner des molécules de glucose prêtes à être dégradées en fournissant de l'énergie dès que la cellule en a besoin. Il joue également un rôle structurel sous forme de cellulose chez les plantes. Le glucose circule à travers l'organisme dans le sang, et la concentration de glucose dans le plasma sanguin s'appelle la glycémie.

Histoire et étymologie

Le glucose a été isolé en 1747 à partir du raisin par le chimiste allemand Andreas Marggraf. En 1812, Constantin Kirchhoff parvient à transformer l' amidon en sucre (en sirop de maïs), par chauffage avec de l' acide sulfurique [6]. En 1838, un comité de l' Académie des sciences composé des chimistes et physiciens français Thénard, Gay-Lussac, Biot et Dumas, décide d'appeler le sucre se trouvant dans le raisin, dans l'amidon, et dans le miel du nom de glucose, en fournissant comme étymologie le grec τὸ γλεῦκος / gleukos, vin doux [7]. Émile Littré ayant donné une autre étymologie, l'adjectif γλυκύς / glukus (« de saveur douce »), la racine habituelle est devenue glyc- (l' upsilon grec donnant un y), comme dans glycémie et glycogène.

Le rôle important du glucose dans la biochimie de la plupart des êtres vivants a fait que la compréhension de sa structure et de sa formation dans les cellules s'est accompagnée de grandes avancées en chimie organique. On doit l'essentiel de ces résultats au chimiste allemand Emil Fischer, qui obtint le prix Nobel de chimie en 1902 « en reconnaissance des services extraordinaires qu'il a rendus par son travail sur la synthèse des sucres et des purines » [8]. La synthèse du glucose permit de comprendre la structure des substances organiques et constitua la première validation définitive des théories du chimiste néerlandais Jacobus Henricus van 't Hoff relatives à la cinétique chimique et à l'arrangement des liaisons chimiques dans les composés organiques. Fischer établit la configuration stéréochimique de tous les sucres entre les années 1891 et 1894, et prédit correctement tous les isomères possibles en appliquant les théories de van 't Hoff des atomes de carbone asymétriques.

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