Fructose

Fructose
image illustrative de l’article Fructose
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β-D-Fructopyranose et β-D-Fructofuranose , les formes les plus courantes
Identification
Nom UICPA(2R,3S,4R,5R)
-2,5-bis(hydroxyméthyl)
oxolane-2,3,4-triol
No CAS57-48-7 D(–)

10489-79-9 (α-D-fructofuranose)
470-23-5 (β-D-fructofuranose)
10489-81-3 (α-D-fructopyranose)
7660-25-5 (β-D-fructopyranose)
30237-26-4 (DL)
7776-48-9 (L)

No ECHA 100.000.303
No EINECS200-333-3
SMILES
Apparencesolide blanc
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H12O6  [Isomères]
Masse molaire[1]180,1559 ± 0,0074 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusionβ-D-fructose : 103 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espaceP212121[2]
Paramètres de maillea = 8,088 Å

b = 9,204 Å
c = 10,034 Å
α = 90,00°
β = 94,77°
γ = 90,00°
Z = 4[2]

Volume744,36 Å3[2]
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non contrôlé

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fructose (ou lévulose) est un ose (sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C'est un hexose (sucre à 6 atomes de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6.

Sa formule semi-développée est CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH ou C4H9O4-CO-CH2OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à 5 atomes de carbone et 1 oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à 4 atomes de carbone et 1 atome d'oxygène).

Il est le monomère de l'inuline et est attaché au glucose par une liaison osidique pour former le sucre de table (saccharose). On le trouve aussi dans d'autres osides comme le lactulose (un diholoside), l'erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).

Le fructose a un pouvoir sucrant supérieur au saccharose, de 20 à 40 % selon les conditions, ce qui explique que son utilisation était initialement préconisée dans les régimes des diabétiques.

Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de −93 degrés, d'où son autre nom : le lévulose.

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