Fructose

Fructose
α-D-fructofuranose et β-D-fructofuranose
α-D-fructofuranose et β-D-fructofuranose
α-D-fructofuranose et β-D-fructofuranose
Identification
Nom UICPA (2R,3S,4R,5R)
-2,5-bis(hydroxyméthyl)
oxolane-2,3,4-triol
No CAS 57-48-7 D(–)

10489-79-9 (α-D-fructofuranose)
470-23-5 (β-D-fructofuranose)
10489-81-3 (α-D-fructopyranose)
7660-25-5 (β-D-fructopyranose)
30237-26-4 (DL)

7776-48-9 (L)
No EINECS 200-333-3
SMILES
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute C6 H12 O6   [Isomères]
Masse molaire [1] 180,1559 ± 0,0074  g/ mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
fusion β-D-fructose : 103 °C
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P212121 [2]
Paramètres de maille a = 8,088 Å

b = 9,204 Å
c = 10,034 Å
α = 90,00°
β = 94,77°
γ = 90,00°

Z = 4 [2]
Volume 744,36 Å3 [2]
Précautions
SIMDUT [3]

Produit non contrôlé
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le fructose (ou lévulose) est un ose ( sucre simple non-hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C'est un hexose (sucre à 6 atomes de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6.

Sa formule semi-développée est CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH ou C4H9O4-CO-CH2OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à 5 atomes de carbone et 1 oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à 4 atomes de carbone et 1 atome d'oxygène).

Il est le monomère de l' inuline et est attaché au glucose par une liaison osidique pour former le sucre de table ( saccharose). On le trouve aussi dans d'autres osides comme le lactulose (un diholoside), l' erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside).

Le fructose a un pouvoir sucrant supérieur au saccharose, de 20 à 40 % selon les conditions, ce qui explique que son utilisation était initialement préconisée dans les régimes des diabétiques.

Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de −93 degrés, d'où son autre nom : le lévulose.

Chimie

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est la forme bêta-D-Fructopyranose (73 % à 20 °C), suivie de la forme bêta-D-fructofuranose (20 %) [4].

L'analyse aux rayons X a montré que le D-fructose sous sa forme cristalline est un bêta-D-fructopyranose en conformation chaise 2C5 [5].

Isomères du D-fructose
Forme linéaire Projection de Haworth
D-Fructose Keilstrich.svg Alpha-D-Fructofuranose.svg
α-D-fructofuranose
5 %
Beta-D-Fructofuranose.svg
β-D-fructofuranose
20 %
Alpha-D-Fructopyranose.svg
α-D-fructopyranose
2 %
Beta-D-Fructopyranose.svg
β-D-fructopyranose
73 %
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