Ester

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Séquence de la fonction ester carboxylique.

En chimie, la fonction ester désigne un groupement caractéristique formé d'un atome lié simultanément à un atome d' oxygène par une double liaison et à un groupement alkoxy du type R-COO-R'. Quand cet atome est un atome de carbone, on parle d'esters carboxyliques. Cependant, ce peut être aussi un atome de soufre (par exemple dans les esters sulfuriques, sulféniques, etc.), d' azote (esters nitriques, etc.), de phosphore (esters phosphoriques, phosphoniques, phosphéniques, etc.), etc. En fait, tout oxoacide organique, inorganique ou minéral a la capacité de former des esters.

Les esters carboxyliques sont des dérivés des acides carboxyliques, ils résultent très généralement de l'action d'un alcool sur ces acides avec élimination d'eau. Les fonctions esters se retrouvent dans de nombreuses molécules biologiques, notamment les triglycérides. Les esters carboxyliques ont souvent une odeur agréable et sont souvent à l'origine de l' arôme naturel des fruits. Ils sont aussi beaucoup utilisés pour les arômes synthétiques et dans la parfumerie.

Nomenclature

En tant que groupe prioritaire

Le nom d'un ester comporte deux termes :

  1. le premier désigne la chaîne principale qui provient de l'acide carboxylique dans laquelle on remplace la terminaison -ique de l'acide par -ate. Elle est liée au carbone du groupe carboxyle et est numérotée quand c'est nécessaire à partir de celui-ci.
  2. le second, qui se termine en -yle, est le nom du groupe alkyle provenant de l'alcool. Cette chaîne est numérotée à partir de l'atome de carbone lié à l'atome d'oxygène de la fonction ester.
Structure moléculaire schématique du pentanoate d'éthyle :
- à gauche, le groupement pentanoate (chaîne de 5 atomes de carbone, le premier au centre de la figure étant doublement lié à un atome d’oxygène en groupement oxyle) ; ce carboxyle provient de l’estérification de l’acide pentanoïque ;
- à droite, le groupement éthyle (chaîne de 2 atomes de carbones, le premier au centre de la figure étant simplement lié à un atome d’oxygène qui assure aussi la liaison faible entre les deux groupements) ; cet alkyle provient de l’estérification de l’éthanol.
Nomenclature systématique - Cas général
Classe Formule*
du groupe caractéristique
Suffixe
Acides carboxyliques
-(C)OOH
-COOH
acide ...-oïque
acide ...-carboxylique
Esters d'acides carboxyliques
-(C)OOR**
-COOR**
...-oate de R
...-carboxylate de R
* Les atomes de carbone indiqués entre parenthèses sont inclus dans le nom de la structure fondamentale et non dans le suffixe [1].
** R désigne un groupe substituant dérivé d'un hydrure fondamental [2] par perte d'un atome d' hydrogène.
Exemples :
  1. Heptanoate d'éthyle : CH3(CH2)5-COO-C2H5 (ester de l'acide heptanoïque CH3(CH2)5-COOH ; R = groupe éthyle -C2H5)
  2. Cyclopentanecarboxylate d'éthyle : Cyclopentan.png-COO-C2H5     (ester de l'acide cyclopentanecarboxylique)

Pour les dérivés de l' acide formique, de l' acide acétique, les noms traditionnels sont utilisés alors que pour les autres acides, le nom systématique est recommandé, ce qui donne :

Nomenclature des esters selon recommandations de l'IUPAC
Alcane Acide carboxylique Ester Exemple
méthane acide formique formiate de R-yle formiate de méthyle
acide méthanoïque méthanoate de R-yle méthanoate de méthyle
éthane acide acétique acétate de R-yle acétate de méthyle
acide éthanoïque éthanoate de R-yle éthanoate de méthyle
propane acide propionique propionate de R-yle propionate de méthyle
acide propanoïque propanoate de R-yle propanoate de méthyle
butane acide butyrique butyrate de R-yle butyrate de méthyle
acide butanoïque butanoate de R-yle butanoate de méthyle
pentane acide pentanoïque pentanoate de R-yle pentanoate de méthyle
acide 2-méthylbutanoïque 2-méthylbutanoate de R-yle 2-méthylbutanoate d'éthyle
acide 3-méthylbutanoïque 3-méthylbutanoate de R-yle 3-méthylbutanoate d'éthyle
hexane acide hexanoïque hexanoate de R-yle hexanoate de méthyle

Les noms en gras du tableau ci-dessus ceux de la nomenclature IUPAC.
Les noms de la nomenclature systématique sont donnés quand ils sont différents de ceux de l'IUPAC.
En italique : d'autres noms qui ne relèvent ni de la nomenclature systématique ni de l'IUPAC mais qui sont néanmoins, pour l'acide propionique et l'acide butyrique, acceptés par l'UIPAC [3], leurs esters reprenant obligatoirement les noms systématiques.

En tant que groupe secondaire

Si un autre groupe caractéristique a la priorité, il y a 2 possibilités pour désigner un ester:

  • groupe ester secondaire rattaché à la structure principale par le carbonyle (R-O-CO-): par l'utilisation du préfixe "R-oxycarbonyl-". Ex: acide 3-propoxycarbonylpentanoïque.
  • groupe ester secondaire rattaché à la structure principale par l'oxygène (R-CO-O-): par l'utilisation du préfixe "acyloxy-". Ex: acide 3-propanoyloxypentanoïque.
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