Cyclohexane

cyclohexane
Cyclohexane-2D-skeletal.svg         Cyclohexane-3D-space-filling.png
Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png Cyclohexane-chair-3D-balls.png
Différentes représentations
d'une molécule de cyclohexane.
Identification
Nom UICPA cyclohexane
No CAS 110-82-7
No EINECS 203-806-2
DrugBank DB03561
PubChem 8078
ChEBI 29005
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6 H12   [Isomères]
Masse molaire [3] 84,1595 ± 0,0056  g/ mol
C 85,63 %, H 14,37 %,
Susceptibilité magnétique 68,1×10-6 cm3·mol-1 [2]
Propriétés physiques
fusion 6,47 °C [4]
ébullition 80,75 °C [5]
Solubilité dans l'eau : nulle [1] ;

sol. dans l' alcool, l' éther, l' acétone ;
miscible avec l' huile d'olive ;

100 ml de méthanol dissout 57 g à 20 °C [4]
Paramètre de solubilité δ 16,8 MPa1/2 (25 °C) [6]
Masse volumique 0,7786 g·cm-3 [7]
d'auto-inflammation 260 °C [1]
Point d’éclair −18 °C (coupelle fermée) [1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,38,4 %vol [1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 12,7 kPa [1]
Viscosité dynamique 0,98 mPa·s à 20 °C [4]
Point critique 280,3 °C [5], 40,7 bar [9]
Vitesse du son 1 280 m·s-1 à 19 °C [10]
Thermochimie
vap 3,6×105 J·kg-1 [4]
Cp
PCS 3 919,6 kJ·mol-1 [4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,42662 [4]
Précautions
SGH [12]
SGH02 : Inflammable SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H304, H315, H336, H410,
SIMDUT [13]
B2 : Liquide inflammable D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

3
1
0
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N



Transport
33
    1145   
Écotoxicologie
50 9301 360 mg·kg-1 (rats, oral) [14]
LogP 3,44 [4]
Seuil de l’odorat bas : 0,52 ppm
haut : 784 ppm [15]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexane est un hydrocarbure alicyclique non éthylénique de la famille des (mono)cycloalcanes [16] de formule brute C6 H12. Le cyclohexane est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l' acide adipique et du caprolactame, intermédiaires utilisés dans la production du nylon. La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre.

Historique

  • En 1890, Sachse et Mohr découvrent que la géométrie du cyclohexane n'est pas plane, et décrivent la conformation « chaise » par ressemblance avec une chaise longue.
  • En 1942, en étudiant le cyclohexane à l’état gazeux par diffraction des électrons, Odd Hassel peut établir que la forme la plus fréquente en phase gazeuse est la forme chaise. L’autre forme du cyclohexane, dans laquelle les deux atomes de carbone opposés sont du même côté du plan de la molécule est nommée « bateau ». Les deux formes se transforment avec facilité réciproquement l’une et l’autre : elles sont en équilibre mutuel. La forme bateau est moins stable.
  • En 1943, Hassel montre qu’il existe dans le cyclohexane deux types de liaisons C—H : celles qui sont perpendiculaires au plan moyen de la molécule et celles qui sont parallèles à ce plan ; c’est ce que l’on nommera un peu plus tard les liaisons « axiales » et « équatoriales ».
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