Cubane

Cubane
Cuban.svg Cubane-3D-balls.png
représentations du cubane
Identification
Nom UICPA pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane
Synonymes

[4]prismane, quadriprismane

No CAS 277-10-1
PubChem 136090
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C8 H8   [Isomères]
Masse molaire [1] 104,1491 ± 0,007  g/ mol
C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
fusion 130 à 131 °C [2]
ébullition 133 °C [2]
Masse volumique 1,29 g·cm-3 [2]
Cristallographie
Symbole de Pearson [3]
Classe cristalline ou groupe d’espace R3 (n°148) [3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cubane ou pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane est un alcane synthétique de formule brute C8H8. Les huit atomes de carbone sont disposés aux sommets d'un cube. C'est un prismane et un des hydrocarbures platoniciens [4].

Le cubane est une substance solide cristalline. Il a été synthétisé la première fois en 1964 par Philip Eaton [5], professeur de chimie à l'université de Chicago aux États-Unis. Avant cette synthèse, les chercheurs pensaient qu'une molécule organique cubique n'était que théorique, que le cubane était impossible à cause des liaisons entre carbone avec des angles de 90 °, inhabituelles, fortement contraintes et donc instables. Curieusement, une fois formé, le cubane est cinétiquement stable à cause de l'absence de réarrangement possible menant à une décomposition.

Le cubane et ses dérivés ont de nombreuses propriétés importantes [6]. L'angle de liaison entre carbone de 90 ° signifie que les liaisons sont fortement contraintes. Ainsi, les composés du cubane sont très réactifs. Le cubane a aussi la plus haute densité (1,29 g·cm-3) de tous les hydrocarbures, ce qui contribue à sa propriété de stocker beaucoup d'énergie [6]. Des chercheurs étudient le cubane et ses dérivés en médecine et pour les nanotechnologies.

Histoire

Dans les années 1960, Philip Eaton, chimiste à l' université de Chicago, synthétise le cubane puis, encouragé par l'armée, il rechercha un dérivé hautement explosif du cubane, l' octanitrocubane, de formule brute C8N8O16. Ce composé a la même structure que le cubane si ce n'est que chaque atome d'hydrogène est remplacé par un groupe nitro (NO2). Néanmoins, la synthèse de ce produit est épineuse et nécessite de très nombreuses étapes.

Eaton, ayant réalisé cette synthèse, a obtenu moins de 1 g de cette molécule. L' octanitrocubane est beaucoup plus puissant que le TNT, mais pour son créateur, impossible d'être plus précis. L'idée de base avait pour tâche de transformer l'armement explosif militaire : renfermer dans un petit volume à forte densité, un haut potentiel explosif. Cependant, l'octanitrocubane est trop compliqué à synthétiser pour espérer révolutionner, dans un futur proche, l'armement explosif militaire.

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