Cubane

Cubane
Cuban.svgCubane-3D-balls.png
représentations du cubane
Identification
Nom UICPApentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane
Synonymes

[4]prismane, quadriprismane

No CAS277-10-1
PubChem136090
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule bruteC8H8  [Isomères]
Masse molaire[1]104,1491 ± 0,007 g/mol
C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
fusion130 à 131 °C[2]
ébullition133 °C[2]
Masse volumique1,29 g·cm-3[2]
Cristallographie
Symbole de Pearson [3]
Classe cristalline ou groupe d’espaceR3 (n°148) [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cubane ou pentacyclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]octane est un alcane synthétique de formule brute C8H8. Les huit atomes de carbone sont disposés aux sommets d'un cube. C'est un prismane et un des hydrocarbures platoniciens[4].

Le cubane est une substance solide cristalline. Il a été synthétisé la première fois en 1964 par Philip Eaton[5], professeur de chimie à l'université de Chicago aux États-Unis. Avant cette synthèse, les chercheurs pensaient qu'une molécule organique cubique n'était que théorique, que le cubane était impossible à cause des liaisons entre carbone avec des angles de 90 °, inhabituelles, fortement contraintes et donc instables. Curieusement, une fois formé, le cubane est cinétiquement stable à cause de l'absence de réarrangement possible menant à une décomposition.

Le cubane et ses dérivés ont de nombreuses propriétés importantes[6]. L'angle de liaison entre carbone de 90 ° signifie que les liaisons sont fortement contraintes. Ainsi, les composés du cubane sont très réactifs. Le cubane a aussi la plus haute densité (1,29 g·cm-3) de tous les hydrocarbures, ce qui contribue à sa propriété de stocker beaucoup d'énergie[6]. Des chercheurs étudient le cubane et ses dérivés en médecine et pour les nanotechnologies.

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