Caféine
English: Caffeine

  • caféine
    caffeine molecule.pngcaffeine-3d-vdw.png
    molécule de caféine.
    identification
    nom uicpa 1,3,7-triméthyl-1h-purine-2,6(3h,7h)-dione
    synonymes

    1,3,7-triméthylxanthine
    méthylthéobromine
    méthylthéophylline
    e970

    no cas 58-08-2
    no echa 100.000.329
    no ce 200-362-1
    no rtecs ev6475000
    code atc bc01 cg30
    drugbank db00201
    pubchem 2519
    chebi 27732
    fema 2224
    smiles
    inchi
    apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
    propriétés chimiques
    formule brute c8h10n4o2  [isomères]
    masse molaire[3] 194,1906 ± 0,0085 g/mol
    c 49,48 %, h 5,19 %, n 28,85 %, o 16,48 %,
    pka 10.4 (à 40°c)[2]
    moment dipolaire 3.64 d
    propriétés physiques
    fusion 227 à 228 °c (anhydre)
    234 à 236,5 °c (monohydratée) [4]
    ébullition 178 °c (subl.)[1]
    solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °c)
    180 g·l-1 (eau,80 °c)
    670 g·l-1 (eau,100 °c);

    1 g dans 66 ml d'alcool,
    22 ml d'alcool à 60 °c,
    50 ml d'acétone,
    5,5 ml de chloroforme,
    530 ml d'éther,
    100 ml de benzène,
    22 ml de benzène bouillant[5];
    sol. dans la pyridine,
    librement sol. dans le pyrrole, le thf contenant 4 % d'eau ;
    légèrement sol. dans l'éther de pétrole[6]

    masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °c[4]
    d'auto-inflammation 550 °c [7]
    thermochimie
    cp 173 j·mol-1·k-1 à 24,85 °c [8]
    cristallographie
    classe cristalline ou groupe d’espace p21/a [9]
    paramètres de maille a = 14,800 Å

    b = 16,700 Å
    c = 3,970 Å
    α = 90,00 °
    β = 97,00 °
    γ = 90,00 °
    z = 4 [9]

    volume 973,91 Å3 [9]
    précautions
    sgh[11]
    sgh07 : toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
    attention
    h302,
    nfpa 704[12]

    symbole nfpa 704

    1
    2
    0
     
    transport[7]
    66
       1544   
    classification du circ
    groupe 3 : inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'homme[10]
    ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
    Écotoxicologie
    50 192 mg kg−1 rat oral[13]
    127 mg·kg-1 souris oral
    62 mg·kg-1 souris i.v.
    242 mg·kg-1 souris s.c.
    168 mg·kg-1 souris i.p.[14]
    logp -0,07 [1]
    données pharmacocinétiques
    demi-vie d’demi-vie d’élim. 4 à 6 heures en moyenne chez l'adulte[15]
    caractère psychotrope
    catégorie stimulant
    mode de consommation

    ingestion

    autres dénominations

    café, thé, guaraná

    risque de dépendance modéré
    composés apparentés
    autres composés

    paraxanthine, théobromine, théophylline, xanthine


    unités du si et cntp, sauf indication contraire.

    la caféine, aussi désignée sous les noms de théine, ou 1,3,7-triméthylxanthine ou méthylthéobromine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique.

    la caféine a été découverte en 1819 par le chimiste allemand friedlieb ferdinand runge. il la nomma « kaffein » en tant que composé chimique du café, qui en français devint « caféine ».

    la caféine est présente dans les graines, les feuilles et les fruits de différentes plantes où elle agit comme insecticide naturel[16], paralysant[17] ou tuant les insectes qui s'en nourrissent. en revanche, chez les mammifères[18], la caféine agit surtout comme stimulant du système nerveux central et du système cardiovasculaire, diminuant temporairement la somnolence et le temps de réaction et augmentant l'attention.

    des boissons très populaires contiennent de la caféine comme le café, le thé et le maté. on en trouve également dans certains sodas et boissons énergisantes à base de dérivés de la noix de kola, qui en contient de grandes quantités. le cacao en contient aussi un peu.

    la caféine est notamment présente dans les graines du caféier et du guarana ainsi que dans les feuilles de yerba maté et du théier. du fait de sa présence dans des plantes autres que le caféier elle est parfois appelée « théine », « guaranine » ou, encore, « matéine ». il s'agit pourtant de la même molécule, de formule brute c8h10n4o2, avec les mêmes effets même si elle n'est consommée ni seule, ni de la même manière et qu'elle n'est pas présente à la même concentration que dans le café.

    de fait, la caféine est la substance psychoactive la plus consommée au monde ; elle est légale dans tous les pays, à la différence d'autres substances psychoactives. le profil psychotrope analeptique stimulant de la caféine[19],[20] a été défini par électroencéphalographie quantitative après administration orale d'une dose élevée (400 mg) versus placebo chez des sujets volontaires sains. elle entraîne de la tachycardie et une stimulation mentale pendant plusieurs heures suivie d'insomnie. en amérique du nord, 90 % des adultes consomment de la caféine quotidiennement. la food and drug administration liste la caféine parmi les « substances alimentaires à buts multiples généralement reconnues comme sans danger » aux doses habituelles, mais toxiques au-delà d'une certaine dose.

  • provenance
  • histoire
  • découverte et synthèse
  • propriétés physico-chimiques
  • consommation
  • pharmacologie
  • décaféination
  • religion
  • notes et références
  • voir aussi

Caféine
Caffeine molecule.pngCaffeine-3D-vdW.png
Molécule de caféine.
Identification
Nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
méthylthéobromine
méthylthéophylline
E970

No CAS 58-08-2
No ECHA 100.000.329
No CE 200-362-1
No RTECS EV6475000
Code ATC BC01 CG30
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H10N4O2  [Isomères]
Masse molaire[3] 194,1906 ± 0,0085 g/mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa 10.4 (à 40°C)[2]
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée) [4]
ébullition 178 °C (subl.)[1]
Solubilité 21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d'éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant[5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau ;
Légèrement sol. dans l'éther de pétrole[6]

Masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °C[4]
d'auto-inflammation 550 °C [7]
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [8]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [9]
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [9]

Volume 973,91 Å3 [9]
Précautions
SGH[11]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704[12]

Symbole NFPA 704

 
Transport[7]
66
   1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[10]
Ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
50 192 mg kg−1 rat oral[13]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.[14]
LogP -0,07 [1]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’Demi-vie d’élim. 4 à 6 heures en moyenne chez l'adulte[15]
Caractère psychotrope
Catégorie stimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Risque de dépendance Modéré
Composés apparentés
Autres composés

Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La caféine, aussi désignée sous les noms de théine, ou 1,3,7-triméthylxanthine ou méthylthéobromine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique.

La caféine a été découverte en 1819 par le chimiste allemand Friedlieb Ferdinand Runge. Il la nomma « Kaffein » en tant que composé chimique du café, qui en français devint « caféine ».

La caféine est présente dans les graines, les feuilles et les fruits de différentes plantes où elle agit comme insecticide naturel[16], paralysant[17] ou tuant les insectes qui s'en nourrissent. En revanche, chez les mammifères[18], la caféine agit surtout comme stimulant du système nerveux central et du système cardiovasculaire, diminuant temporairement la somnolence et le temps de réaction et augmentant l'attention.

Des boissons très populaires contiennent de la caféine comme le café, le thé et le maté. On en trouve également dans certains sodas et boissons énergisantes à base de dérivés de la noix de kola, qui en contient de grandes quantités. Le cacao en contient aussi un peu.

La caféine est notamment présente dans les graines du caféier et du guarana ainsi que dans les feuilles de yerba maté et du théier. Du fait de sa présence dans des plantes autres que le caféier elle est parfois appelée « théine », « guaranine » ou, encore, « matéine ». Il s'agit pourtant de la même molécule, de formule brute C8H10N4O2, avec les mêmes effets même si elle n'est consommée ni seule, ni de la même manière et qu'elle n'est pas présente à la même concentration que dans le café.

De fait, la caféine est la substance psychoactive la plus consommée au monde ; elle est légale dans tous les pays, à la différence d'autres substances psychoactives. Le profil psychotrope analeptique stimulant de la caféine[19],[20] a été défini par électroencéphalographie quantitative après administration orale d'une dose élevée (400 mg) versus placebo chez des sujets volontaires sains. Elle entraîne de la tachycardie et une stimulation mentale pendant plusieurs heures suivie d'insomnie. En Amérique du Nord, 90 % des adultes consomment de la caféine quotidiennement. La Food and Drug Administration liste la caféine parmi les « substances alimentaires à buts multiples généralement reconnues comme sans danger » aux doses habituelles, mais toxiques au-delà d'une certaine dose.

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