Caféine

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Caféine
Caffeine molecule.pngCaffeine-3D-vdW.png
Molécule de caféine.
Identification
Nom UICPA1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
méthylthéobromine
méthylthéophylline
E970

No CAS58-08-2
No ECHA 100.000.329
No EC200-362-1
No RTECSEV6475000
Code ATCBC01 CG30
DrugBankDB00201
PubChem2519
ChEBI27732
FEMA2224
SMILES
InChI
Apparencesans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs[1]
Propriétés chimiques
Formule bruteC8H10N4O2  [Isomères]
Masse molaire[3]194,1906 ± 0,0085 g/mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa10.4 (à 40°C)[2]
Moment dipolaire3.64 D
Propriétés physiques
fusion227 à 228 °C (anhydre)
234 à 236,5 °C (monohydratée) [4]
ébullition178 °C (subl.)[1]
Solubilité21,7 g·l-1 (eau,25 °C)
180 g·l-1 (eau,80 °C)
670 g·l-1 (eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d'alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d'acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d'éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant[5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau ;
Légèrement sol. dans l'éther de pétrole[6]

Masse volumique1,23 g·cm-3 à 18 °C[4]
d'auto-inflammation550 °C [7]
Thermochimie
Cp173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [8]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espaceP21/a [9]
Paramètres de maillea = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °
Z = 4 [9]

Volume973,91 Å3 [9]
Précautions
SGH[11]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704[12]

Symbole NFPA 704

 
Transport[7]
66
   1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[10]
Ingestionfatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
50192 mg kg−1 rat oral[13]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p.[14]
LogP-0,07 [1]
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’Demi-vie d’élim.4 à 6 heures en moyenne chez l'adulte[15]
Caractère psychotrope
Catégoriestimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Risque de dépendanceModéré
Composés apparentés
Autres composés

Paraxanthine, Théobromine, Théophylline, Xanthine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La caféine, aussi désignée sous les noms de 1,3,7-triméthylxanthine ou méthylthéobromine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique.

La caféine a été découverte en 1819 par le chimiste allemand Friedlieb Ferdinand Runge. Il la nomma « Kaffein » en tant que composé chimique du café, qui en français devint « caféine ».

La caféine est présente dans les graines, les feuilles et les fruits de différentes plantes où elle agit comme insecticide naturel[16], paralysant[17] ou tuant les insectes qui s'en nourrissent. En revanche, chez les mammifères[18], la caféine agit surtout comme stimulant du système nerveux central et du système cardio-vasculaire, diminuant temporairement la somnolence et le temps de réaction et augmentant l'attention. Des boissons très populaires contiennent de la caféine comme le café, le thé et le maté. On en trouve également dans certains sodas et boissons énergisantes à base de dérivés de la noix de kola qui en contient de grandes quantités. Le cacao consommé de diverses manières en contient aussi un peu. La caféine est notamment présente dans les graines du caféier et du guarana ainsi que dans les feuilles de yerba maté et du théier. Du fait de sa présence dans des plantes autres que le caféier ou pour des raisons publicitaires, elle est parfois appelée « théine », « guaranine », ou encore « matéine ». Il s'agit pourtant de la même molécule, de formule brute C8H10N4O2, avec les mêmes effets même si elle n'est consommée ni seule, ni de la même manière et qu'elle n'est pas présente à la même concentration que dans le café.

De fait, la caféine est la substance psychoactive la plus consommée au monde ; elle est légale dans tous les pays à la différence d'autres substances psychoactives. Le profil psychotrope analeptique stimulant de la caféine[19],[20].a été défini par électroencéphalographie quantitative après administration orale d'une dose élevée (400 mg) versus placebo chez des sujets volontaires sains. Elle entraîne de la tachycardie et une stimulation mentale pendant plusieurs heures suivie d'insomnie. En Amérique du Nord, 90 % des adultes consomment de la caféine quotidiennement. La Food and Drug Administration liste la caféine parmi les « substances alimentaires à buts multiples généralement reconnues comme sans danger » aux doses habituelles, mais toxique au-delà d'une certaine dose.

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