Caféine

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Caféine
Caffeine molecule.png Caffeine-3D-vdW.png
Molécule de caféine
Identification
Nom UICPA 1,3,7-triméthyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Synonymes

1,3,7-triméthylxanthine
méthylthéobromine
méthylthéophylline
E970

No CAS 58-08-2
No EINECS 200-362-1
No RTECS EV6475000
Code ATC N06BC01 V04CG30
DrugBank DB00201
PubChem 2519
ChEBI 27732
FEMA 2224
SMILES
InChI
Apparence sans odeur, en poudre cristalline ou cristaux blancs [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8 H10 N4 O2   [Isomères]
Masse molaire [3] 194,1906 ± 0,0085  g/ mol
C 49,48 %, H 5,19 %, N 28,85 %, O 16,48 %,
pKa 10.4 (à 40°C) [2]
Moment dipolaire 3.64 D
Propriétés physiques
fusion 227 à 228 °C ( anhydre)
234 à 236,5 °C ( monohydratée) [4]
ébullition 178 °C ( subl.) [1]
Solubilité 21,7 g·l-1 ( eau,25 °C)
180 g·l-1 ( eau,80 °C)
670 g·l-1 ( eau,100 °C);

1 g dans 66 mL d' alcool,
22 mL d'alcool à 60 °C,
50 mL d' acétone,
5,5 mL de chloroforme,
530 mL d' éther,
100 mL de benzène,
22 mL de benzène bouillant [5];
Sol. dans la pyridine,
Librement sol. dans le pyrrole, le THF contenant 4 % d'eau ;

Légèrement sol. dans l' éther de pétrole [6]
Masse volumique 1,23 g·cm-3 à 18 °C [4]
d'auto-inflammation 550 °C [7]
Thermochimie
Cp 173 J·mol-1·K-1 à 24,85 °C [8]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/a [9]
Paramètres de maille a = 14,800 Å

b = 16,700 Å
c = 3,970 Å
α = 90,00 °
β = 97,00 °
γ = 90,00 °

Z = 4 [9]
Volume 973,91 Å3 [9]
Densité théorique 1,447 [9]
Précautions
SGH [11]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302,
NFPA 704 [12]

Symbole NFPA 704

1
2
0
 
Directive 67/548/EEC [4]
Nocif
Xn



Transport [7]
66
    1544   
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme [10]
Ingestion fatal en cas d'absorption en trop grande quantité
Écotoxicologie
DL50 192 mg⋅kg-1 rat oral [13]
127 mg·kg-1 souris oral
62 mg·kg-1 souris i.v.
242 mg·kg-1 souris s.c.
168 mg·kg-1 souris i.p. [14]
LogP -0,07 [1]
Caractère psychotrope
Catégorie stimulant
Mode de consommation

ingestion

Autres dénominations

café, thé, guaraná

Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La caféine, aussi désignée sous les noms de 1,3,7-triméthylxanthine ou méthylthéobromine est un alcaloïde de la famille des méthylxanthines, présent dans de nombreux aliments, qui agit comme stimulant psychotrope et comme léger diurétique. La caféine a été découverte en 1819 par le chimiste allemand Friedlieb Ferdinand Runge. Il la nomma « Kaffein » en tant que composé chimique du café, qui en français devint « caféine ».

La caféine est présente dans les graines, les feuilles et les fruits de différentes plantes où elle agit comme insecticide naturel [15], paralysant [16] ou tuant les insectes qui s'en nourrissent. En revanche, chez les mammifères [17], la caféine agit surtout comme stimulant du système nerveux central et du système cardio-vasculaire, diminuant temporairement la somnolence et le temps de réaction et augmentant l'attention. Des boissons très populaires contiennent de la caféine comme le café, le thé et le maté. On en trouve également dans certains sodas et boissons énergisantes à base de dérivés de la noix de kola qui en contient de grandes quantités. Le cacao consommé de diverses manières en contient aussi un peu. La caféine est notamment présente dans les graines du caféier et du guarana ainsi dans les feuilles de yerba maté et du théier. Du fait de sa présence dans des plantes autres que le caféier ou pour des raisons publicitaires, elle est parfois appelée « théine », « guaranine », ou encore « matéine ». Il s'agit pourtant de la même molécule, de formule brute C8H10N4O2, avec les mêmes effets même si elle n'est consommée ni seule, ni de la même manière et qu'elle n'est pas présente à la même concentration que dans le café.

De fait, la caféine est la substance psychoactive la plus consommée au monde ; elle est légale dans tous les pays à la différence d'autres substances psychoactives. En Amérique du Nord, 90 % des adultes consomment de la caféine quotidiennement. La Food and Drug Administration liste la caféine parmi les « substances alimentaires à buts multiples généralement reconnues comme sans danger » aux doses habituelles, mais toxique au-delà d'une certaine dose.

Provenance

Grains de café torréfiés, principale source de caféine.

On trouve de la caféine dans différentes espèces de plantes où elle jouerait le rôle de pesticide naturel (comme beaucoup d'alcaloïdes), en particulier dans les plantules dont le feuillage est en cours de développement et qui n'ont pas encore mis en place de mécanisme de protection [18] ; la caféine entraîne la paralysie voire la mort de certains insectes qui se nourrissent de la plante [19]. De hautes teneurs en caféine sont mesurées dans le sol autour des plantules de caféier ; la caféine agirait donc également comme inhibiteur de la germination et de la croissance des jeunes plants de caféier voisins, augmentant ainsi les chances de survie de la plantule par élimination de la concurrence [20].

Les produits naturels contenant de la caféine les plus utilisés sont le café, le thé et dans une moindre mesure le cacao [21]. Le maté et le guarana sont d'autres sources de caféine, moins couramment utilisées [22], qu'on utilise parfois dans des préparations à base de thé ou des boissons énergisantes. Deux des synonymes de la caféine, la matéine et la guaranine sont d'ailleurs dérivés du nom de ces plantes [23], [24]. Certains inconditionnels du maté prétendent que la matéine est un stéréoisomère de la caféine et qu'il s'agirait ainsi de deux substances différentes [22]. Ceci est cependant erroné car la caféine est une molécule achirale et donc ne possédant pas d' atome de carbone asymétrique. De ce fait, elle n'a ni énantiomère ni diastéréoisomère. Les disparités constatées expérimentalement entre les différentes sources naturelles de caféine pourraient être dues au fait que la caféine extraite de ces plantes contient également des proportions très variables d'autres xanthines alcaloïdes, dont la théophylline et la théobromine, des stimulants cardiaques, et d'autres substances telles que des polyphénols qui forment des complexes insolubles avec la caféine [25].

À l'échelle mondiale, la première source de caféine est le « grain » de café (en fait la graine du caféier) à partir duquel le café est infusé. La teneur en caféine du café varie fortement et dépend du type de grain de café et de la méthode de préparation [26] ; même les graines issues d'un pied donné peuvent présenter des différences de concentration. La quantité contenue dans une portion de café varie d'environ 40 milligrammes pour un expresso (30 millilitres) de la variété arabica, à environ 100 mg pour une tasse (120 ml) de café filtré. Le café très torréfié présente généralement moins de caféine que celui qui l'est moins car la torréfaction diminue la teneur en caféine de la graine [27], [28]. Le café arabica contient normalement moins de caféine que le robusta [26]. Les différentes espèces de caféier présentent des taux variables de caféine ; le Café de Charrier ( Coffea charrieriana) originaire du Cameroun et décrit en 2008 produit ainsi des grains pratiquement sans caféine. Le café contient aussi des traces de théophylline mais pas de théobromine.

Le thé est une autre source de caféine, mais son effet sur l'homme est plus doux et plus progressif que celui du café. Cette différence s'explique essentiellement par le fait que le thé contient une grande quantité de tanins qui ralentissent l'assimilation de la caféine. De plus, bien que le thé contienne plus de caféine que le café à poids égal, une portion habituelle en contient beaucoup moins car le thé est normalement bien plus faiblement infusé. À côté de l'intensité de l'infusion, le type de thé, les conditions de croissance, les procédés de transformation et d'autres variables influent également sur la teneur en caféine. Il n'y a pas de relation entre la couleur d'un thé et sa teneur en caféine [29]. Ainsi des thés tels que le pâle thé vert japonais gyokuro, contiennent bien plus de caféine que d'autres thés plus foncés tels que le lapsang souchong qui en contient très peu. Le thé contient une faible quantité de théobromine et une teneur en théophylline légèrement supérieure au café.

La caféine est aussi un ingrédient commun à certains sodas tels que le Coca-Cola, où ses propriétés stimulantes remplacent les extraits de feuilles de coca et de noix de kola utilisées originellement pour sa préparation. Ces sodas contiennent généralement entre 10 et 50 mg de caféine par portion. En comparaison, une boisson énergisante comme le Red Bull dépasse les 80 mg de caféine par portion. La caféine contenue dans ces boissons provient des ingrédients utilisés ou est ajoutée comme additif ; elle est alors obtenue par décaféination d'un produit naturel ou par synthèse chimique. Le guarana, un ingrédient typique des boissons énergisantes, contient une grande quantité de caféine et de faibles teneurs en théobromine et théophylline [30].

Le chocolat, dérivé du cacao, contient une faible quantité de caféine. Le léger effet stimulant du chocolat est semble-t-il dû autant à la combinaison de théobromine et de théophylline qu'à la caféine [31]. Cependant le chocolat contient trop peu de ces composés pour entraîner un effet comparable au café à portion égale. Une barre de chocolat au lait de 28 g contient ainsi à peu près autant de caféine qu'une tasse de café décaféiné.

Ces dernières années, plusieurs fabricants ont commencé à ajouter de la caféine dans des produits de bain tels que le shampooing ou le savon, prétendant que la caféine peut être absorbée via la peau [32]. Cependant l'efficacité de tels produits n'a pas été démontrée et il est peu vraisemblable qu'ils aient un effet stimulant sur le système nerveux central, car la caféine est difficilement absorbée à travers la peau [33].

Des fabricants commercialisent des comprimés de caféine, affirmant qu'utiliser de la caféine de qualité pharmaceutique améliore la vigilance. Ceci a été démenti par une étude qui montre que la caféine, qu'elle soit en comprimé ou non, diminue la fatigue et augmente l'attention aussi efficacement [34]. Ces comprimés sont généralement utilisés par des étudiants préparant leurs examens ou par des personnes travaillant ou conduisant pendant de longues heures.

Teneur en caféine de différents produits végétaux
Produit végétal  % de caféine du poids sec
Graine d' arabica ( Coffea arabica) 1,1 [35]
Graine de robusta ( Coffea canephora) 2,2 [35]
Fève de cacao ( Theobroma cacao) 0,1 à 0,4 [36]
Graine de Guarana ( Paullinia cupana) 2 à 4,5 [37]
Noix de kola ( Cola acuminata) 1 à 3,5 [38]
Feuille de thé ( Camellia sinensis) 2,5 à 5 [39]
Feuille de maté ( Ilex paraguariensis) 0,3 à 1,7 [40]
Teneur en caféine de différents aliments et boissons [41], [42]
Produit Portion Caféine par portion ( mg) Caféine par litre (mg)
Chocolat noir 1 barre (43 g ; 1,5  oz) 31 -
Chocolat au lait 1 barre (43 g ; 1,5 oz) 10 -
Chocolat chaud 207 ml (7 U.S. fl oz) 5 -
Café moulu 207 ml (7 U.S. fl oz) 80–135 386–652
Café filtre 207 ml (7 U.S. fl oz) 115–175 555–845
Café décaféiné 207 ml (7 U.S. fl oz) 5 24
Café expresso 44–60 ml (1,52 U.S. fl oz) 100 1691–2254
Thé vert ou Thé noir [43] 177 ml (6 U.S. fl oz) 30-53 169
Coca-Cola Classic 355 ml (12 U.S. fl oz) 46 129
Red Bull 250 ml (8,2 U.S. fl oz) 80 320
Club-Mate 50 cl 100 200
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