Cétène (groupe)

Page d'aide sur l'homonymie Cet article concerne le groupe chimique. Pour le composé chimique, voir Cétène (molécule).

Un cétène est un composé organique contenant la séquence : RRC=C=O. Ils ont été découverts vers 1905, par Hermann Staudinger alors âgé de 26 ans pendant un post-doctorat [1]. Le cétène, CH2=C=O, est le composé parent de ce groupe.

Formation et mécanisme

À partir d'un chlorure d'acyle portant un hydrogène en α.

Mecanisme-de-la-formation-des-cetenes.png

Une base, généralement la triéthylamine, va arracher le proton acide en α du groupement carbonyle induisant la formation de la double liaison carbone-carbone et le départ de l'anion chlorure.

  • Les cétènes sont formés par réarrangement de Wolff de α-diazocétones (R-CO-N+(=N)-R').
  • L'acide phényl acétique (C6H6-CH2-COOH) en présence d'une base perd une molécule d'eau grâce à la forte acidité des protons en alpha, pour produire le phényl cétène (C6H6-CH=C=O).
  • L' éthènone (CH2=C=O) peut être préparée en laboratoire et dans l'industrie par pyrolyse de vapeurs d'acétone : CH3−CO−CH3 + Δ → CH2=C=O + CH4
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