Atropine

atropine
Atropine Enantiomers Structural Formulae V.2.svg
Structure de l'atropine
( énantiomères (R) en haut et (S) en bas)
Identification
Nom UICPA 3-hydroxy-2-phénylpropanoate de 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle
Synonymes

3-hydroxy-2-phénylpropanoate de tropan-3α-yle

No CAS 51-55-8
5908-99-6 ( monohydrate de sulfate)
No EINECS 200-104-8
No RTECS CK0700000
Code ATC BA01, FA01
DrugBank DB00572
PubChem 174174174174
ChEBI 16684
SMILES
InChI
Apparence Solution limpide ou poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C17 H23 N O3   [Isomères]
Masse molaire [1] 289,3694 ± 0,0163  g/ mol
C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %,
Propriétés physiques
fusion 95 °C(sublimation) [2]
ébullition 95 °C(sublimation)
Solubilité 2 mg·ml-1 eau.
Sol dans l' éthanol
Précautions
SGH [4], [5]
SGH06 : Toxique
Danger
P260, P264, P284, P310, P301+P310,
Directive 67/548/EEC [4]
Très toxique
T+



Transport [4]
66
    1544   
[3]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 25 % (orale)
Métabolisme Hydrolyse en tropine
et acide tropique (50 %)
Demi-vie d’Demi-vie d’élim. 120 minutes
Excrétion

Urinaire sous forme
inchangée (50 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anticholinergique ( antimuscarinique)
Voie d’administration Orale
Intraveineuse
Topique
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène délirant
Mode de consommation

Ingestion, inhalation

Risque de dépendance Inexistant
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'atropine est un alcaloïde tropanique présent dans diverses plantes de la famille des solanaceae, comme la belladone, le datura, la jusquiame et la mandragore, (des solanacées dites vireuses). Elle est souvent utilisée en tant qu' antidote de certains gaz de combat neurotoxiques comme le gaz VX ou le gaz sarin.

L'atropine est un racémique, donc optiquement inactif (mélange équimolaire d' énantiomères lévogyre et dextrogyre), alors que l'isomère lévogyre S-(–) est l' hyoscyamine.

L'atropine est un antagoniste cholinergique qui agit en se fixant aux récepteurs muscariniques de l' acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique.

Histoire de la découverte

Atropa belladonna

L'histoire de la découverte [6] de l'atropine est un peu compliquée. Certaines sources [[réf. souhaitée] tendent à démontrer qu'elle était déjà utilisée par les peuples grecs et égyptiens, durant l' Antiquité. Mais son usage s'est toutefois majoritairement perdu jusqu'au début du e siècle. En 1809, le chimiste français Vauquelin en isola une forme impure à partir de la belladone. En 1822, Rudolph Brandes, un pharmacien allemand, nomma cette molécule active "atropine", en référence à la larve d’ Acherontia atropos. Mais l'atropine pure semble avoir été isolée la première fois par un pharmacien allemand du nom de A. Mein (1790-1850) à partir de racines sèches de belladone (Atropa belladonna) en 1831. Cependant, il ne publia ses résultats qu'en 1833 à la demande d'un ami de Geiger. Et cette même année, P.L. Geiger et son étudiant Hesse, isolèrent l'atropine des feuilles de l'Atropa belladonna. La même année Geiger isola l'hyoscyamine des graines de jusquiame.

En 1864, Lossen montra que l'atropine s'hydrolyse en acide tropique et tropanol. Finalement, en 1897, sa structure chimique fut déterminée correctement par Willstätter. La toute première production d'atropine pure en laboratoire aura ainsi lieu dès 1901.

L'atropine est un mélange racémique, de (S)-hyoscyamine, présent naturellement dans les plantes et doué d'une grande activité pharmacologique et de (R)-hyoscyamine qui apparaît durant l'extraction et qui a une moindre activité. Les jeunes organes contiennent de l'S-(–)-hyoscyamine pratiquement pure alors que les organes les plus anciens se caractérisent par la présence de l'isomère R-(+).

Suivant Eckart Eich [7](2008), « il n'est pas vraiment correct d'assurer qu'à la fois l'hyoscyamine et l'atropine, sont des constituants de la plante. Les formes S-(–) et R-(+) sont présentes dans les organes dans un certain rapport qui n'est pratiquement jamais de 50:50 (de l'atropine stable). Normalement le rapport instable est quelque chose entre 100:0 et 51:49 en faveur de l'hyoscyamine (ie. de la forme S-(–)), avec une concentration plus forte dans les jeunes organes. Ainsi, la plante comporte un mélange déséquilibré des formes S-(–) et R-(+) mais pas d'atropine ».

Other Languages
العربية: أتروبين
беларуская: Атрапін
български: Атропин
català: Atropina
čeština: Atropin
Cymraeg: Atropin
dansk: Atropin
Deutsch: Atropin
Ελληνικά: Ατροπίνη
English: Atropine
Esperanto: Atropino
español: Atropina
euskara: Atropina
فارسی: آتروپین
suomi: Atropiini
Gaeilge: Aitripín
galego: Atropina
עברית: אטרופין
hrvatski: Atropin
magyar: Atropin
Հայերեն: Ատրոպին
italiano: Atropina
日本語: アトロピン
한국어: 아트로핀
Кыргызча: Атропин
lietuvių: Atropinas
latviešu: Atropīns
മലയാളം: അട്രൊപിൻ
Nederlands: Atropine
norsk: Atropin
ଓଡ଼ିଆ: ଆଟ୍ରୋପିନ
polski: Atropina
پښتو: آتروپين
português: Atropina
română: Atropină
русский: Атропин
Scots: Atropine
srpskohrvatski / српскохрватски: Atropin
Simple English: Atropine
slovenčina: Atropín
slovenščina: Atropin
shqip: Atropina
српски / srpski: Атропин
svenska: Atropin
тоҷикӣ: Атропин
Türkçe: Atropin
українська: Атропін
oʻzbekcha/ўзбекча: Atropin
walon: Atropene
中文: 阿托品