Atropine

atropine
Atropine Enantiomers Structural Formulae V.2.svg
Structure de l'atropine
(énantiomères (R) en haut et (S) en bas)
Identification
Nom UICPA3-hydroxy-2-phénylpropanoate de 8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yle
Synonymes

3-hydroxy-2-phénylpropanoate de tropan-3α-yle

No CAS51-55-8
5908-99-6 (monohydrate de sulfate)
No ECHA 100.000.096
No EINECS200-104-8
No RTECSCK0700000
Code ATCBA01, FA01
DrugBankDB00572
PubChem174174
ChEBI16684
SMILES
InChI
ApparenceSolution limpide ou poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule bruteC17H23NO3  [Isomères]
Masse molaire[1]289,3694 ± 0,0163 g/mol
C 70,56 %, H 8,01 %, N 4,84 %, O 16,59 %,
Propriétés physiques
fusion95 °C(sublimation)[2]
ébullition95 °C(sublimation)
Solubilité2 mg·ml-1 eau.
Sol dans l'éthanol
Précautions
SGH[4],[5]
SGH06 : Toxique
Danger
P260, P264, P284, P310, P301+P310,
Directive 67/548/EEC[4]
Très toxique
T+


Transport[4]
66
   1544   
[3]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité25 % (orale)
MétabolismeHydrolyse en tropine
et acide tropique (50 %)
Demi-vie d’Demi-vie d’élim.120 minutes
Excrétion

Urinaire sous forme
inchangée (50 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutiqueAnticholinergique (antimuscarinique)
Voie d’administrationOrale
Intraveineuse
Topique
Caractère psychotrope
CatégorieHallucinogène délirant
Mode de consommation

Ingestion, inhalation

Risque de dépendanceInexistant

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'atropine est un alcaloïde tropanique présent dans diverses plantes de la famille des Solanaceae, comme la belladone, le datura, la jusquiame et la mandragore, (solanacées dites vireuses). Elle est souvent utilisée en tant qu'antidote de certains gaz de combat neurotoxiques comme le gaz VX ou le gaz sarin.

L'atropine est un racémique, donc optiquement inactif (mélange équimolaire d'énantiomères lévogyre et dextrogyre), alors que l'isomère lévogyre S-(–) est l'hyoscyamine.

L'atropine est un antagoniste cholinergique qui agit en se fixant aux récepteurs muscariniques de l'acétylcholine dans le système nerveux central et périphérique.

Other Languages
العربية: أتروبين
تۆرکجه: آتروپین
беларуская: Атрапін
български: Атропин
català: Atropina
čeština: Atropin
Cymraeg: Atropin
dansk: Atropin
Deutsch: Atropin
Ελληνικά: Ατροπίνη
English: Atropine
Esperanto: Atropino
español: Atropina
euskara: Atropina
فارسی: آتروپین
suomi: Atropiini
Gaeilge: Aitripín
galego: Atropina
עברית: אטרופין
hrvatski: Atropin
magyar: Atropin
Հայերեն: Ատրոպին
italiano: Atropina
日本語: アトロピン
한국어: 아트로핀
Кыргызча: Атропин
lietuvių: Atropinas
latviešu: Atropīns
മലയാളം: അട്രൊപിൻ
Nederlands: Atropine
norsk nynorsk: Atropin
norsk: Atropin
ଓଡ଼ିଆ: ଆଟ୍ରୋପିନ
polski: Atropina
پښتو: آتروپين
português: Atropina
română: Atropină
русский: Атропин
Scots: Atropine
srpskohrvatski / српскохрватски: Atropin
Simple English: Atropine
slovenčina: Atropín
slovenščina: Atropin
shqip: Atropina
српски / srpski: Атропин
svenska: Atropin
тоҷикӣ: Атропин
Türkçe: Atropin
українська: Атропін
oʻzbekcha/ўзбекча: Atropin
Tiếng Việt: Atropine
walon: Atropene
中文: 阿托品