Amphétamine

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Amphétamine
image illustrative de l’article Amphétamine
image illustrative de l’article Amphétamine
L-amphétamine (à gauche) et D-amphétamine (à droite).
Identification
Nom UICPA(±)-1-phénylpropan-2-amine
No CAS300-62-9 (racémique)
51-64-9 (D) ou S(+)
156-34-3 (L) ou R(–)
No EINECS206-096-2
Code ATCBA01
BA02
DrugBankDB00182
PubChem3007
ChEBI2679
SMILES
InChI
Apparencepoudre blanche
Propriétés chimiques
Formule bruteC9H13N  [Isomères]
Masse molaire[2]135,2062 ± 0,0083 g/mol
C 79,95 %, H 9,69 %, N 10,36 %,
pKa10.13[1]
Propriétés physiques
ébullition203 °C[1]
Solubilitésol. dans méthanol
28 g·l-1 (eau,25 °C)[1]
Pression de vapeur saturante0,24 mmHg à (20 °C)[1]
Précautions
SGH[3]
SGH06 : Toxique
Danger
H301, H311, P280, P301, P310, P312,
NFPA 704
Directive 67/548/EEC[3]
Toxique
T


Écotoxicologie
LogP1,76[4]
Données pharmacocinétiques
Métabolismehépatique et rénal
Demi-vie d’Demi-vie d’élim.10-13 heures
Considérations thérapeutiques
GrossesseRisque d'avortement spontané
PrécautionsAugmente la pression sanguine et le rythme cardiaque
Caractère psychotrope
CatégorieStimulant
Mode de consommation
  • Inhalation : prisé ou fumé
  • Ingestion
  • Injection intraveineuse
Autres dénominations
  • Amphét, Amphé
  • Speed, Deuspi, Peanut, Marde, Pill,
  • Wake-Up, Upper
Risque de dépendanceÉlevé en cas d'usage non thérapeutique
Composés apparentés
Autres composés

Méthamphétamine


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’amphétamine (DCI) est une substance sympathicomimétique aux effets anorexigènes et psychoanaleptiques. Dans la plupart des pays du monde, l'amphétamine est considérée comme un stupéfiant.

Le nom « amphétamine » Écouter trouve son origine de ses noms chimiques et est une abréviation dont l'étymologie est facile à comprendre : l'amphétamine, c'est une phénéthylamine à laquelle a été ajouté un groupement méthyle (-CH3) en position α (alpha) de sa chaîne, ce qui donne Alpha-Méthyl-Phénéthylamine ; c'est la version développée. Du nom « Alpha-Méthyl-PHÉnéThylAMINE » ne seront retenues par simplification que les lettres capitales, ce qui donne finalement : AMPHÉTAMINE. Par extension, un grand nombre de molécules similaires, ayant pour point commun un groupement méthyle (-CH3) en position α, sont appelées amphétamines.

Historique

La première synthèse d'amphétamines fut réalisée le par le chimiste roumain Lazăr Edeleanu (de), qui lui donna le nom de phénylisopropylamine[5] mais cette découverte tomba dans l'oubli.

En 1914, un chimiste allemand re-découvrit cette molécule et l'utilisa durant la guerre comme sérum de vérité. Les recherches reprirent de nombreuses années plus tard et l'amphétamine fut à nouveau découverte lors de recherches d'un produit ayant des propriétés bronchodilatatrices. En 1932, après le rachat du brevet, elle fut lancée sur le marché par le laboratoire Smith, Kline & French sous le nom générique de «  Benzédrine (en) » et prescrite comme bronchodilatateur[6],[7]. En 1935, son action stimulante est constatée et utilisée pour des prescriptions concernant la narcolepsie.

Elle fut largement utilisée pendant la Seconde Guerre mondiale pour améliorer les performances et surtout l'endurance des soldats (par l'ensemble des belligérants) et c'est alors que les premiers excès seront constatés, avec des effets d'accoutumance[8].

Classée comme psychotrope par la Convention sur les substances psychotropes de 1971, elle fut progressivement déclarée illégale à mesure que les pays adaptaient leur législation, réduisant l'usage médical au traitement limité de quelques maladies.

Leur usage, désormais clandestin, concerne principalement l'augmentation des performances en sport et la résistance à la fatigue (lors de soirées festives ou lors de période de travail intense).

En France, parmi les personnes âgées de 15 à 64 ans, 1,7 % déclarent avoir déjà consommé des amphétamines au cours de leur vie, mais seulement 0,2 % l’a fait au cours de l’année (usage actuel). Contrairement à toutes les autres drogues illicites, les femmes sont plus nombreuses à avoir expérimenté les amphétamines (1,5 % contre 0,8 % des hommes). Cette caractéristique des amphétamines correspond en grande partie à des usages ayant eu lieu à une époque où elles étaient encore présentes dans la pharmacopée et classiquement utilisées par certaines femmes dans la perspective de perdre du poids, grâce à leur puissant effet anorexigène[9].

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