Amphétamine

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Amphétamine
L-amphétamine (à gauche) et D-amphétamine (à droite)
L-amphétamine (à gauche) et D-amphétamine (à droite)
L-amphétamine (à gauche) et D-amphétamine (à droite)
Identification
Nom UICPA (±)-1-phénylpropan-2-amine
No CAS 300-62-9 ( racémique)
51-64-9 (D) ou S(+)
156-34-3 (L) ou R(–)
No EINECS 206-096-2
Code ATC N06BA01
N06BA02
DrugBank DB00182
PubChem 3007
ChEBI 2679
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C9 H13 N   [Isomères]
Masse molaire [2] 135,2062 ± 0,0083  g/ mol
C 79,95 %, H 9,69 %, N 10,36 %,
pKa 10.13 [1]
Propriétés physiques
ébullition 203 °C [1]
Solubilité sol. dans méthanol
28 g·l-1 ( eau,25 °C) [1]
Pression de vapeur saturante 0,24  mmHg à (20 °C) [1]
Précautions
SGH [3]
SGH06 : Toxique
Danger
H301, H311, P280, P301, P310, P312,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

1
3
0
Directive 67/548/EEC [3]
Toxique
T



Écotoxicologie
LogP 1,76 [4]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique et rénal
Demi-vie d’Demi-vie d’élim. 10-13 heures
Considérations thérapeutiques
Grossesse Risque d'avortement spontané
Précautions Augmente la pression sanguine et le rythme cardiaque
Caractère psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation
  • Inhalation: prisé ou fumé
  • Ingestion
  • Injection intraveineuse
Autres dénominations
  • Amphét, Amphé
  • Speed, Deuspi, Peanut, Marde, Pill,
  • Wake-Up, Upper
Risque de dépendance Élevé en cas d'usage non thérapeutique
Composés apparentés
Autres composés
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'amphétamine ( DCI) est une substance sympathicomimétique aux effets anorexigènes et psychoanaleptiques. Dans la plupart des pays du monde, l'amphétamine est considérée comme un stupéfiant.

Le nom « amphétamine » Prononciation du titre dans sa version originale  Écouter trouve son origine de ses noms chimiques et est une abréviation dont l'étymologie est facile à comprendre : l'amphétamine, c'est une phénéthylamine à laquelle a été rajouté un groupement méthyle (-CH3) en position α (alpha) de sa chaîne, ce qui donne Alpha-Méthyl-Phénéthylamine ; c'est la version développée. Du nom "Alpha-Méthyl-PHÉnéThylAMINE" ne seront retenues par simplification que les lettres capitales, ce qui donne finalement : AMPHÉTAMINE. Par extension, un grand nombre de molécules similaires, ayant pour point commun un groupement méthyle (-CH3) en position α, sont appelées amphétamines.

Historique

La première synthèse d' amphétamines fut réalisée le par le chimiste roumain Lazăr Edeleanu  (de), qui lui donna le nom de phénylisopropylamine [5] mais cette découverte tomba dans l'oubli.

En 1914, un chimiste allemand re-découvrit cette molécule et l'utilisa durant la guerre comme sérum de vérité. Les recherches reprirent de nombreuses années plus tard et l'amphétamine fut à nouveau découverte lors de recherches d'un produit ayant des propriétés bronchodilatatrices. En 1932, après le rachat du brevet, elle fut lancée sur le marché, par le laboratoire Smith, Kline & French, sous le nom générique de «  Benzédrine  (en) » et prescrite comme bronchodilatateur [6], [7]. En 1935, son action stimulante est constatée et utilisée pour des prescriptions concernant la narcolepsie.

Elle fut largement utilisée pendant la Seconde Guerre mondiale pour améliorer les performances et surtout l'endurance des soldats (par l'ensemble des belligérants) et c'est alors que les premiers excès seront constatés, avec des effets d' accoutumance [8].

Classée comme psychotrope par la Convention sur les substances psychotropes de 1971, elle fut progressivement déclarée illégale à mesure que les pays adaptaient leur législation, réduisant l'usage médical au traitement limité de quelques maladies.

Leur usage, désormais clandestin, concerne principalement l'augmentation des performances en sport et la résistance à la fatigue (lors de soirées festives ou lors de période de travail intense).

En France, parmi les personnes âgées de 15 à 64 ans, 1,7 % déclarent avoir déjà consommé des amphétamines au cours de leur vie, mais seulement 0,2 % l’a fait au cours de l’année (usage actuel). Contrairement à toutes les autres drogues illicites, les femmes sont plus nombreuses à avoir expérimenté les amphétamines (1,5 % contre 0,8 % des hommes). Cette caractéristique des amphétamines correspond en grande partie à des usages ayant eu lieu à une époque où elles étaient encore présentes dans la pharmacopée et classiquement utilisées par certaines femmes dans la perspective de perdre du poids, grâce à leur puissant effet anorexigène [9].

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