Alcaloïde

Un alcaloïde dénomme de manière générique diverses molécules à bases azotées, le plus souvent hétérocycliques, très majoritairement d' origine végétale. En conséquence, les alcaloïdes peuvent se présenter sous forme de molécules organiques hétérocycliques azotées basiques [1]. Associés à l'essor de l'industrie pharmaceutique, ils ont permis d'ouvrir le domaine des « médicaments chimiques » à partir de la fin du e siècle.

À l'instar d'un grand nombre de produits naturels, tous les noms communs d'alcaloïdes portent une terminaison en « -ine », comme la nicotine, la caféine, l' atropine, l' ibogaïne, l' émétine, l' ergine ou la morphine [2]. Habituellement en chimie biologique, les alcaloïdes sont des dérivés des acides aminés. On les trouve sous forme de mélanges complexes, souvent à base de plusieurs, voire de dizaines de molécules d'alcaloïdes différentes, avec leurs précurseurs, en tant que métabolites secondaires, principalement chez les végétaux, les champignons et quelques groupes animaux peu nombreux [3]. Il existe un type d'alcaloïdes contenant deux atomes d'azote dans le noyau aromatique et qui n'est pas d'origine naturelle, c'est le groupe des pyrazoles.

Sous forme purifiée, ces molécules dévoilent très souvent une toxicité aiguë, ainsi qu'à plus faibles doses, une activité pharmacologique apaisante, non sans effets d'accoutumance ou une toxicité chronique à long terme. Mais les proportions infimes de caféine d'un café, de cocaïne d'une feuille sèche de coca, de nicotine du tabac mâché ou chiqué ont été acceptées dans diverses cultures humaines, souvent très anciennes : il est parfois difficile de préciser si c'est malgré ou en raison de leurs diverses actions psychotropes, psychoactives, stimulantes, dopantes, toniques, vomitives, calmantes, dormitives, et analgésiques [4].

En effet, les molécules d'alcaloïdes à l'état pur, les plus connues, sont souvent hautement toxiques comme la strychnine, l' aconitine, l' atropine, la cocaïne... mais certaines [5], du fait de leur action physiologique puissante, sont efficacement employées en dosage mesuré et contrôlé dans la médecine ou thérapeutique moderne. Il s'agit, par exemple, de propriétés analgésiques avec la morphine ou la codéine, dans le cadre de protocoles de sédation ( anesthésie) souvent accompagnés d' hypnotiques, ou bien d'un usage comme agent antipaludéen ( quinine, chloroquine) ou agent anticancéreux ( vinblastine, vincristine), et même de la sédation aux opiacés avec l'ibogaïne [6].

Sorti des laboratoires chimiques entre 1819 et 1827, le mot alcaloïde indique à l'origine un « comportement chimique semblable à un alcali, c'est-à-dire à tout corps basique en milieu aqueux » au cours de l'opération d'extraction en milieu liquide de base forte, solubilisant le ou les solutés basiques dits alcaloïdes. Il a été employé au siècle suivant pour décrire n'importe quelle base de Lewis contenant un hétérocycle azoté ou improprement une fonction amine. À cause du doublet électronique non liant de l' azote, les alcaloïdes sont considérés comme des bases de Lewis.

Historique

Le terme 'alcaloïde', attesté en français en 1827 [7], peut être décomposé par la racine alcali* signifiant "base ou à caractère alcalin ou basique" et le suffixe -oïde* signifiant, "semblable à, de même forme, de même comportement". Le suffixe d'origine gréco-romaine dérive du grec είδος "forme". La racine vient du latin médiéval alkali, emprunté lui-même à l' arabe al-qétiyi par sa forme commune al qate, al qaly القالي "la soude", plante du genre Salsola dont on a extrait pendant longtemps un carbonate de sodium plus ou moins pur, dénommé "soude", à partir duquel on pouvait fabriquer de la soude caustique. Le terme al qali désignait aussi, à l'instar du mot soude en français à double emploi pour la plante salifère et la matière chimique soude, la cendre calcinée aux propriétés basiques.

La connaissance et l'usage des plantes à alcaloïdes, comme le pavot à opium ou l' aconit, sont très anciens, mais la connaissance de leurs substances actives ne date que du début du e siècle. En 1803, Charles Derosne, pharmacien et industriel français, est le premier à isoler un alcali végétal [8] en extrayant de l'opium un mélange de narcotine et de morphine, mais il attribue la nature alcaline de son extrait à des résidus de préparation. L'année suivante, en 1804, Armand Seguin rapporte avoir trouvé un procédé de préparation de la morphine, mais il ne publie ses résultats qu'en 1814. Enfin, en 1805 en Westphalie, un assistant en pharmacie, Friedrich Sertürner, reconnaît la nature alcaline du principe somnifère de l'opium. Une dizaine d'années plus tard, il le nommera morphium en référence à Morphée, divinité des rêves dans la Grèce antique [9]. Passées inaperçues à l'époque, ces découvertes faites en France et en Allemagne ne sont reconnues qu'en 1817, avec la preuve apportée par Sertürner que la morphine réagit avec l'acide pour former un sel.

La rivalité franco-allemande continue à être féconde puisque, entre 1817 et 1820, deux pharmaciens français, Pelletier et Caventou, découvrent une impressionnante série de composés actifs : caféine, émétine (de l'ipéca), strychnine (de la noix vomique), quinine et cinchonine (de l'écorce de quinquina).

Le terme « alcaloïde » est créé en 1819 par un pharmacien de Halle, Wilhelm Meissner  (de) (1792-1853).

L'élucidation des structures chimiques des alcaloïdes ne débute qu'en 1870 avec celle de la plus simple, la coniine, par Schiff, et certains ne révéleront leur structure qu'à la fin du e siècle, au long duquel Maurice-Marie Janot et ses élèves en auront isolé, analysé et synthétisé plus d’une centaine, établissant, en 1953, la structure de la corynanthéine, étape majeure dans le progrès de la chimie des alcaloïdes.

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