Alcène

Formule développée de l' éthylène.

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2nn est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l' éthylène (nom usuel de l'éthène).

Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme «  polyoléfine »), il tombe de plus en plus en désuétude.

Nomenclature

Alcènes non-ramifiés

Il faut utiliser le même nom que celui de l' alcane portant le même nombre d'atomes de carbone, en utilisant le suffixe « -ène » à la place de « -ane » et en intercalant l'indice de position de la double liaison (voir règle 2a) dans le mot, avant le suffixe, et encadré par deux tirets.

Si l'alcène non-ramifié n'a pas sa double liaison en première position, alors il faut préciser s'il s'agit d'un alcène E (si les deux atomes H portés par la double liaison sont opposés) ou Z dans le cas contraire. C'est le cas du pent-2-ène, par exemple.

Alcènes ramifiés

Voici les règles à suivre pour nommer un alcène ramifié :
Règle 1
Dans la formule de structure, déterminer la chaîne carbonée principale (c'est-à-dire la chaîne la plus longue d'éléments contenant un C) comportant obligatoirement la double liaison. Pratiquement, cela revient à :

  • choisir une extrémité de la chaîne carbonée ;
  • parcourir la chaîne en passant par le plus grand nombre d'atomes C se suivant.

Règle 2

  • Afin de situer la double liaison, numéroter la chaîne principale de façon que le numéro de l'atome C portant la double liaison soit le plus petit possible.
  • Suivre la même numérotation pour situer les ramifications.

Règle 3

  • Citer le nom de la ramification alkyle, suivi de son indice de position entouré de tirets. Faire suivre du nom de l'alcène comme s'il n'était pas ramifié.

La stéréochimie de la double liaison peut être déterminée selon les règles de priorité de Cahn-Ingold-Prelog :

  • si les groupes les plus importants liés à chacun des atomes de carbone de la double liaison se retrouvent du même côté par rapport à la double liaison, l'isomère a la stéréochimie Z (de l'allemand zusammen, ensemble), exemple :
    • (Z) Pent-2-ène Formule développée du (Z)-pent-2-ène.
  • si les groupes les plus importants liés à chacun des atomes de carbone de la double liaison se retrouvent de côté opposé par rapport à la double liaison, l'isomère a la stéréochimie E (de l'allemand entgegen, opposé), exemple :
    • (E) Pent-2-ène Formule développée du (E)-pent-2-ène.
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