Adénosine triphosphate

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Adénosine triphosphate
Adenosintriphosphat protoniert.svg
Structure de l'adénosine triphosphate
Atp exp.qutemol-ball.png
ATP (chemical structure).svg
ATP4–, espèce dominante en solution aqueuse
Identification
Nom UICPA adénosine-5’-(triphosphate tétrahydrogène)
Synonymes

Adénosine-5’-triphosphate

No CAS 56-65-5
DrugBank DB00171
PubChem 5957
ChEBI 15422
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10 H16 N5 O13 P3   [Isomères]
Masse molaire [1] 507,181 ± 0,014  g/ mol
C 23,68 %, H 3,18 %, N 13,81 %, O 41,01 %, P 18,32 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L’adénosine triphosphate, ou ATP, est un nucléotide formé à partir d'un nucléoside à un triphosphate. Dans la biochimie de tous les êtres vivants connus, l'ATP fournit l'énergie nécessaire aux réactions chimiques du métabolisme, à la locomotion, à la division cellulaire, ou encore au transport actif d' espèces chimiques à travers les membranes biologiques. Afin de libérer cette énergie, la molécule d'ATP est clivée, par hydrolyse, en adénosine diphosphate (ADP) et en phosphate, réaction qui s'accompagne d'une variation d' enthalpie libre standard ΔG0′ de −30,5 kJ  mol−1 [2]. Les cellules régénèrent ensuite l'ATP à partir de l'ADP essentiellement de trois manières différentes : par phosphorylation oxydative dans le cadre de la respiration cellulaire, par photophosphorylation dans le cadre de la photosynthèse, et par phosphorylation au niveau du substrat au cours de certaines réactions chimiques exergoniques, par exemple au cours de la glycolyse ou du cycle de Krebs. Ainsi, le corps humain ne contient à chaque instant qu'environ 250 g d'ATP [3], [4] mais consomme et régénère chaque jour de l'ordre de son propre poids en ATP [5].

La molécule d'ATP consiste en un groupe triphosphate lié à l' atome de carbone 5’ d'un résidu de ribose, un pentose, dont l'atome de carbone 1’ est lié à l'atome d' azote 9’ d'un résidu d' adénine, une base purique. Les deux liaisons phosphoanhydride P–O–P du groupe triphosphate sont des liaisons à haut potentiel de transfert, c'est-à-dire que leur clivage par hydrolyse libère une importante quantité d'énergie : il s'agit d'une réaction exergonique. Le couplage d'une telle réaction exergonique avec une réaction endergonique, c'est-à-dire qui absorbe de l'énergie, est susceptible de rendre cette dernière thermodynamiquement possible. De cette façon, les réactions du métabolisme qui nécessitent un apport d'énergie, telles que les réactions de biosynthèse, qui ne se produisent spontanément que très lentement ou pas du tout, peuvent se dérouler bien plus rapidement dans les cellules.

L'ATP est le précurseur d'un certain nombre de cofacteurs enzymatiques importants, comme le NAD+ ou la coenzyme A. C'est également une coenzyme de transfert de groupes phosphate associée de manière non covalente aux enzymes de la famille des kinases. Ces dernières interviennent dans la transduction de certaines voies de signalisation cellulaire, par phosphorylation de protéines et d'enzymes cibles, dont l'activité se trouve ainsi régulée, ou par phosphorylation de lipides. L'ATP est également le substrat de l' adénylate cyclase, qui le convertit en AMP cyclique. Celui-ci est un messager secondaire intracellulaire, prenant la suite notamment d' hormones telles que le glucagon et l' adrénaline pour agir sur le métabolisme du glycogène, des glucides et des lipides en général [6]. Le rapport entre la concentration d'ATP et la concentration d' AMP est utilisé par les cellules pour déterminer leur charge énergétique, c'est-à-dire la quantité d'énergie dont elles disposent, ce qui leur permet, selon les cas, d'orienter leur métabolisme vers la production ou vers le stockage de l'énergie métabolique [7]. Par ailleurs, l'ATP est utilisé par les ARN polymérases dans le processus de transcription de l' ADN en ARN ribosomique et en ARN messager.

L'ATP a été découvert en 1929 par le biochimiste allemand Karl Lohmann [8] et, parallèlement, par les biochimistes américain Cyrus Fiske et indien Yellapragada Subbarao  (en) [9]. C'est l'Allemand Fritz Albert Lipmann qui a suggéré qu'il joue le rôle d'intermédiaire entre réactions qui libèrent de l'énergie et réactions qui en absorbent. L'ATP a été synthétisé en laboratoire pour la première fois en 1948 par Alexander Robert Todd.

Propriétés

Physique et chimie

L'ATP est composé d' adénine, de ribose et de trois groupes phosphate formant un groupe triphosphate. Ces trois groupes phosphate sont désignés, depuis le ribose en allant vers l'extérieur, par les lettres grecques α ( alpha), β ( bêta) et γ ( gamma). L'ATP est par conséquent étroitement apparenté à l' AMP, l'un des monomères de l' ARN, et au dAMP, l'un des monomères de l' ADN. L'ATP est très soluble dans l'eau. Il demeure relativement stable en solution aqueuse pour des pH compris entre 6,8 et 7,4, mais est rapidement hydrolysé à des pH plus acides ou plus basiques. Par conséquent, l'ATP se conserve le mieux sous forme de sel anhydre.

L'ATP est en revanche instable dès qu'il n'est plus dans une solution tampon à pH neutre. Il s'hydrolyse alors en ADP et phosphate. Cela provient du fait que les liaisons hydrogène entre les molécules d'eau d'une part et l'ADP et le phosphate d'autre part sont plus fortes que les liaisons phosphoanhydride P–O–P unissant les groupes phosphate les uns aux autres dans la molécule d'ATP. Par conséquent, l'ATP tend à se dissocier presque entièrement en ADP et phosphate au bout d'un temps plus ou moins long lorsqu'il est en solution dans l'eau.

L'ATP en solution aqueuse à pH neutre est ionisé quatre fois, donnant l'anion ATP4–.

En solution aqueuse neutre, l'ATP dissous est ionisé quatre fois pour former l' anion ATP4–, avec une faible proportion d'ions ATP3– [10].

Comme l'ATP possède plusieurs groupes chargés négativement en solution neutre, il peut chélater des cations métalliques avec une forte affinité. La valeur molaire de la constante de liaison  (en) pour certains de ces cations métalliques courants vaut ainsi [11] :

Ces interactions sont suffisamment fortes pour que l'essentiel de l'ATP4– soit présent dans les cellules en complexe avec Mg2+ [10], [12].

Thermodynamique

Lorsqu'un système thermodynamique est loin de l'équilibre, il possède une enthalpie libre qui lui permet de fournir un travail, au sens thermodynamique. Les cellules vivantes maintiennent un rapport de concentrations entre l'ATP et ADP voisin de 5, ce qui est une dizaine d'ordres de grandeur supérieur au rapport de concentration qui s'établit à l'équilibre, où presque tout l'ATP est dissocié en ADP et phosphate. En raison de cet écart par rapport à l'équilibre, l'hydrolyse de l'ATP en ADP et phosphate libère une grande quantité d'énergie.

C'est l'hydrolyse des deux liaisons phosphoanhydride liant les groupes phosphate adjacents de l'ATP qui libère l'énergie de cette molécule. Pour cette raison, on qualifie souvent, par commodité mais abusivement, ces liaisons phosphoanhydride de liaisons riches en énergie [13]. Cette caractéristique est cependant trompeuse, car ces liaisons ne recèlent pas par elles-mêmes plus d'énergie que les autres, et leur rupture requiert un apport d' énergie d'activation comme pour la rupture de toute autre liaison ; ce n'est que leur environnement moléculaire qui fait que leur hydrolyse est exergonique [14], avec une variation d' enthalpie libre standard de −30,5 kJ  mol−1 (négative car de l'énergie est libérée au cours de la réaction) :

ATP + 2 H2OADP + Pi + H3O+ : ΔG0′ = −30,5 kJ  mol−1.

Réciproquement, la réaction de phosphorylation de l'ADP en ATP est endergonique, avec une variation d'enthalpie libre standard de 30,5 kJ  mol−1 (positive car l'énergie est absorbée au cours de la réaction) :

ADP + Pi + H3O+ → ATP + 2 H2O : ΔG0′ = 30,5 kJ  mol−1.

La réaction d'hydrolyse de l'ATP en AMP et pyrophosphate HP2O73- est davantage exergonique, avec une variation d'enthalpie libre standard de −45,6 kJ  mol−1 :

ATP + 2 H2OAMP + PPi + H3O+ : ΔG0′ = −45,6 kJ  mol−1.
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