Acide picrique

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Acide picrique
image illustrative de l’article Acide picrique
Structure de l'acide picrique.
Identification
Nom UICPA2,4,6-trinitrophénol
Synonymes

acide carbo-azotique
mélinite

No CAS88-89-1
No ECHA100.001.696
No EINECS201-865-9
PubChem6954
ChEBI46149
SMILES
InChI
Apparencecristaux jaunes, inodores[1]
Propriétés chimiques
Formule bruteC6H3N3O7  [Isomères]
Masse molaire[2]229,1039 ± 0,0077 g/mol
C 31,45 %, H 1,32 %, N 18,34 %, O 48,88 %,
pKa0,38
Propriétés physiques
fusion121,85 °C [3]
ébullition300 °C (explosion) [4]
Solubilité14 g·l-1 (eau, 20 °C) [4]
Masse volumique1,76 g·cm-3 à 20 °C [4]
d'auto-inflammation300 °C[1]
Point d’éclair150 °C[1]
Thermochimie
ΔfH0solide-217,9 kJ·mol-1 [3]
fus17,1 kJ·mol-1 à 120,95 °C [3]
Cp239,7 J·mol-1·K-1 (solide, 19,85 °C) [3]
PCI-2 570,0 kJ·mol-1 [3]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espacePca21[5]
Paramètres de maillea = 9,254 Å

b = 19,127 Å
c = 9,704 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 8 [5]

Volume1 717,62 Å3 [5]
Précautions
SGH[6]
SGH01 : ExplosifSGH06 : Toxique
Danger
H201, H301, H311, H331,
SIMDUT[7]
D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosiveF : Matière dangereusement réactive
D1B, D2B, E, F,
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Explosif
E


Transport
40
   1344   

-
   0154   
Écotoxicologie
50200 mg·kg-1 (rat, oral)
56,3 mg·kg-1 (souris, i.p.) [8]
LogP1,64 [4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Acide picrique est l'expression commune pour le composé chimique 2,4,6‑trinitrophénol, également appelé acide carbo-azotique ou mélinite, de formule (NO2)3C6H2–OH.

Il a été découvert par Peter Woulfe en 1771 à la suite de l'action de l'acide nitrique sur l'indigo. En 1885, le chimiste Eugène Turpin l'a redécouvert et stabilisé dans du coton pressé, pour le rendre utilisable comme explosif sous le nom de mélinite.

Welter, un autre chimiste, l'obtint par action de l'acide nitrique sur de la soie. Le produit recueilli, jaune et amer, fut longtemps désigné sous le nom de « Jaune amer de Welter »[9]. C'est un solide cristallin jaune fabriqué à partir du chlorobenzène. C'est un composé très réactif (explosif, comme tous les composés hautement nitrés, par exemple le trinitrotoluène ou la nitroglycérine), de puissance dépassant légèrement celle du TNT. Il attaque la plupart des métaux en produisant des picrates très instables et également explosifs (choc, friction, feu ou autre sources d'ignition).

C'est un produit irritant pour la peau,[Contradiction] les yeux et les voies respiratoires et toxique par inhalation, par contact avec la peau et/ou par ingestion.

Explosivité

La vitesse de détonation de l'acide picrique est 7 650 m/s à sa densité maximale obtenue par compression. Sec, il est plus sensible aux chocs et aux frottements qu'additionné d'eau (on dit que l'eau le « flegmatise »), mais un peu moins que le TNT et beaucoup moins que l'hexogène ou la penthrite. C'est un des explosifs secondaires les plus stables. Il est encore plus stable s'il est recristallisé après fusion. Mais, pour des raisons de sécurité, son transport s'effectue sous forme humide (30 % ou plus d'H2O), et les laboratoires qui l'utilisent le conservent également ainsi, toujours dans des contenants en verre (pas en cristal, qui contient du plomb, ni en métal, car cet acide peut former avec certains métaux, notamment le cuivre, des sels (picrates), explosifs et instables, particulièrement dangereux).

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